glychalcone A | 143885-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: glychalcone A
• 英文别名: (E)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 143885-75-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: QPRYWSHCBHNFJL-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glychalcone A 在 benzylcinchonium salt sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 adogen 464 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 glychalcone A
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和吡喃查耳酮的神经再生潜力：结构-活性研究

  摘要：

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00505

文献信息

• An Efficient and Rapid Synthetic Route to Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products
  作者：Yong Lee、Xue Wang、Likai Xia

  DOI：10.3390/12071420

  日期：——

  An efficient and concise total synthesis of naturally occurring pyranochalcones was achieved from readily available 2,4-dihydroxyacetophenone and 2,4-dihydroxy-6-methoxyacetophenone. The key steps in the synthetic strategy were ethylenediamine diacetate-catalyzed benzopyran formation and aldol reactions.

  从容易获得的 2,4-二羟基苯乙酮和 2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮实现了天然吡喃查耳酮的高效、简洁的全合成。合成策略中的关键步骤是乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成和羟醛反应。
• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。
• FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (±)-GLYFLAVANONE-A
  作者：Wen-Fei Tan、Wei-Dong Z. Li、Yu-Lin Li

  DOI：10.1081/scc-120003156

  日期：2002.1

  First convergent synthesis ()-glyflavanone-A (1), a novel pyranoflavanone natural product, starting from phloroacetophenone and p-anisaldehyde is described.
• US9527860B2
  申请人：——

  公开号：US9527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• US9956199B2
  申请人：——

  公开号：US9956199B2

  公开（公告）日：2018-05-01