5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one | 1034927-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
• 英文别名: 4’-methoxyisolonchocarpine；5-Hydroxy-4'-methoxy-6'',6''-dimethylpyrano[2'',3'':7,8]flavanone；5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 1034927-74-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: DYYGGFDQLZIZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 benzylcinchonium salt 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 adogen 464 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Glyflavanone by a Rigid Quaternary Ammonium Salt
  作者：Yu-Ting Fang、Chia-Ning Lin、Huan-Ting Wu、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1002/jccs.200700119

  日期：2007.6

  Total synthesis of (±)-glyflavanones and glychalcones was accomplished starting from the known 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6). A new approach to synthesis of flavanones, based on a high yielding N-benzylcinchoninium salt catalyzed chromane ring forming enantio-selective cyclization process, is described. Also, synthesis of (+)-glyflavanone 1, the natural enantiomer

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。