(3R,5R)-3-methyl-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-3-methyl-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-methyl-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: ICUOUMDMSXHSIW-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-methyl-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl 2-[(2S,3R,5R)-3-methyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 (3R,5R)-3-methyl-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217

文献信息

• Efficient Synthesis of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolides C, C2, and F
  作者：Laurent Ferrié、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/ol1021228

  日期：2010.11.5

  The synthesis of the C(1)−C(9) fragment of amphidinolides C, C2, and F was achieved by using a vinyloguous Mukaiyama aldol reaction on a chiral aldehyde with a silyloxyfuran and by using a C-glycosylation of a lactol derivative with an acetyl oxazolidinethione. From the available chiral acetonide−glyceraldehyde, all the stereogenic centers were perfectly induced along the synthesis. The C(1)−C(9) fragment

  通过使用手性醛与甲硅烷氧基呋喃进行乙烯基键合的Mukaiyama醛醇缩合反应，以及通过将内酯衍生物的C-糖基化与乙酰基恶唑烷硫酮。从现有的手性乙醛-甘油醛中，所有立体异构中心均在合成过程中被完美诱导。C（1）-C（9）片段以10个步骤在C（9）合成为乙烯基锡烷，收率为16％。
• Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C
  作者：Dimao Wu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol303515h

  日期：2013.3.15

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.
• Stereoselective Synthesis of the C1–C9 and C11–C25 Fragments of Amphidinolides C, C2, C3, and F
  作者：Daniel C. Akwaboah、Dimao Wu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00217

  日期：2017.3.3

  An efficient synthesis of the C1–C9 and the C11–C25 fragments of amphidinolides C, C2, C3, and F from a common intermediate is reported. The construction of the C1–C9 fragment involves an intramolecular hetero-Michael cyclization to form the 3,5-disubstituted trans-tetrahydrofuran moiety. The approach to prepare the C11–C25 fragment utilizes a highly stereoselective aerobic cobalt-catalyzed alkenol

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。
• Amphidinolides F and C2: An Odyssey in Total Synthesis
  作者：Laurent Ferrié、Ismaila Ciss、Johan Fenneteau、Sara Vallerotto、Matar Seck、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02458

  日期：2022.1.21

  desulfonylation sequence. Our convergent strategy allowed the total synthesis of amphidinolide F and enabled a new unifying route toward the synthesis of amphidinolides C, C2, and C3 using a late-stage divergent approach. Although there were unsatisfying yields at some critical steps, our work culminated into the first total synthesis of amphidinolide C2.

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的