(3R,5R)-3-methyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]oxolan-2-one | 1253410-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-3-methyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]oxolan-2-one
• CAS: 1253410-98-8
• 化学式: C₂₆H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 532.984
• InChiKey: JSZPNMWYQJFORE-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-methyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]oxolan-2-one 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 2-[(2S,3R,5R)-3-methyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-3-methylfurane 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3R,5R)-3-methyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458

文献信息

• Efficient Synthesis of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolides C, C2, and F
  作者：Laurent Ferrié、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/ol1021228

  日期：2010.11.5

  The synthesis of the C(1)−C(9) fragment of amphidinolides C, C2, and F was achieved by using a vinyloguous Mukaiyama aldol reaction on a chiral aldehyde with a silyloxyfuran and by using a C-glycosylation of a lactol derivative with an acetyl oxazolidinethione. From the available chiral acetonide−glyceraldehyde, all the stereogenic centers were perfectly induced along the synthesis. The C(1)−C(9) fragment

  通过使用手性醛与甲硅烷氧基呋喃进行乙烯基键合的Mukaiyama醛醇缩合反应，以及通过将内酯衍生物的C-糖基化与乙酰基恶唑烷硫酮。从现有的手性乙醛-甘油醛中，所有立体异构中心均在合成过程中被完美诱导。C（1）-C（9）片段以10个步骤在C（9）合成为乙烯基锡烷，收率为16％。
• Amphidinolides F and C2: An Odyssey in Total Synthesis
  作者：Laurent Ferrié、Ismaila Ciss、Johan Fenneteau、Sara Vallerotto、Matar Seck、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02458

  日期：2022.1.21

  desulfonylation sequence. Our convergent strategy allowed the total synthesis of amphidinolide F and enabled a new unifying route toward the synthesis of amphidinolides C, C2, and C3 using a late-stage divergent approach. Although there were unsatisfying yields at some critical steps, our work culminated into the first total synthesis of amphidinolide C2.

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的