methyl 2-methylidene-4-cyanopent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methylidene-4-cyanopent-4-enoate
• 英文别名: methyl 4-cyano-2-methylenepent-4-enoate；Methyl 4-cyano-2-methylidenepent-4-enoate
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: IYMRKZRZKKNIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-methylidene-4-cyanopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的烯丙基烷基化/复古狄克曼裂解策略合成α-取代的丙烯腈

  摘要：

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03522

文献信息

• The Baylis−Hillman Reaction:  One-Pot Facile Synthesis of 2,4-Functionalized 1,4-Pentadienes
  作者：Deevi Basavaiah、Duddu S. Sharada、Nagaswamy Kumaragurubaran、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1021/jo0257952

  日期：2002.10.1

  The Baylis-Hillman coupling between activated alkenes and alkyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoates in the presence of DABCO (or DBU) leading to the formation of 2,4-functionalized 1,4-pentadienes, has been described.
• Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation/retro-Dieckmann Fragmentation Strategy for the Synthesis of α-Substituted Acrylonitriles
  作者：Tania Katsina、Sachi Prem Sharma、Roberto Buccafusca、Derek J. Quinn、Thomas S. Moody、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03522

  日期：2019.12.6

  A straightforward synthesis of α-substituted acrylonitriles is described using 4-cyano-3-oxotetrahydro-thiophene (c-THT) as an acrylonitrile surrogate. This unprecedented two-step sequence featuring a palladium-catalyzed allylic alkylation (Pd-AA) and a retro-Dieckmann fragmentation provides a general entry into diversely substituted 1,4-dienes.

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。