3-(4-Benzoyl-phenyl)-propionic acid (R)-11-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(1R,12R)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-11-methoxymethoxy-undecyl ester | 720678-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4-Benzoyl-phenyl)-propionic acid (R)-11-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(1R,12R)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-11-methoxymethoxy-undecyl ester
• CAS: 720678-54-6
• 化学式: C₆₃H₁₀₀O₁₂Si
• 分子量: 1077.57
• InChiKey: KFEGAWMACFNRDU-VACWLLGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.53
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzoyl-phenyl)-propionic acid (R)-11-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(1R,12R)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-11-methoxymethoxy-undecyl ester 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到asimicin-34-yl 3-(4-benzoylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-Pentadec-14-ene-1,4,5-triol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 3-(4-Benzoyl-phenyl)-propionic acid (R)-11-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(1R,12R)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-11-methoxymethoxy-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557