(4S,2'R)-2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyhept-7'-al-1'-yl)pent-2-en-1,4-olide | 720678-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,2'R)-2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyhept-7'-al-1'-yl)pent-2-en-1,4-olide
• CAS: 720678-50-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: OSAWPVCZZTVUNV-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R)-2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyhept-7'-al-1'-yl)pent-2-en-1,4-olide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 34-hydroxyasimicin
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-tosyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxyoct-7-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.91h， 生成 (4S,2'R)-2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxyhept-7'-al-1'-yl)pent-2-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557