2-(R)-benzyloxymethyl-5-(R)-[1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl]-2,5-dihydrofuran | 790698-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(R)-benzyloxymethyl-5-(R)-[1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl]-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 790698-07-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: NBFVKTRZHLNMEI-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-benzyloxymethyl-5-(R)-[1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl]-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 (+)-gigantecin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 2-(R)-benzyloxymethyl-5-(R)-[1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852