{2-(R)-[1-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)allyloxy]but-3-enyloxymethyl}benzene | 790698-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-(R)-[1-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)allyloxy]but-3-enyloxymethyl}benzene
• 英文别名: [(2R)-2-[(3R,4R)-4-(methoxymethoxy)hexadec-1-en-3-yl]oxybut-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 790698-06-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: JOQJIRHCCKLPNG-MPFGFTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-(R)-[1-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)allyloxy]but-3-enyloxymethyl}benzene 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(R)-benzyloxymethyl-5-(R)-[1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 {2-(R)-[1-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)allyloxy]but-3-enyloxymethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852