4-Methylzimtsaeure-N,N-diethylamid | 42174-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methylzimtsaeure-N,N-diethylamid
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 42174-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD01458775
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UUWUZOWQKPANJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylzimtsaeure-N,N-diethylamid 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N,N-diethyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 二乙胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Methylzimtsaeure-N,N-diethylamid
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g

文献信息

• Catalytic Asymmetric Direct-Type 1,4-Addition Reactions of Alkanesulfonamides
  作者：Shū Kobayashi、Yasuhiro Yamashita、Ryo Igarashi、Hirotsugu Suzuki

  DOI：10.1055/s-0036-1588737

  日期：2017.7

  4-addition reactions of alkanesulfonamides were developed on the ‘product base’ strategy. Alkanesulfonamides reacted with α,β-unsaturated amides in good to high yields with good to high diastereo- and enantioselectivities using a chiral alkaline metal amide. To our knowledge, this is the first example of a catalytic asymmetric C–C bond-forming reaction using an alkanesulfonamide without any activating group

  链烷磺酰胺的催化不对称 1,4-加成反应是基于“产品基础”策略开发的。使用手性碱金属酰胺，链烷磺酰胺与 α,β-不饱和酰胺以良好至高产率以及良好至高的非对映选择性和对映选择性反应。据我们所知，这是使用烷烃磺酰胺在其 α 位没有任何活化基团的催化不对称 C-C 键形成反应的第一个例子。
• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。