(2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)-pent-4-yne | 189386-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)-pent-4-yne
• 英文别名: (2R)-1-benzyloxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol；(2R)-1-phenylmethoxy-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 189386-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: ONKOOUWPXYMXHB-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)-pent-4-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.96 g的产率得到(2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  二硫醇双键加成到炔丙基羰基体系中以生成受保护的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo052514s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-5-(trimethylsilyl)-pent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  二硫醇双键加成到炔丙基羰基体系中以生成受保护的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo052514s

文献信息

• Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives
  作者：Giovanna Zinzalla、Lech-Gustav Milroy、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b603015g

  日期：——

  The design and synthesis of spiroketal structures and their chemical modification, leading to a collection of new small molecules for biological evaluation as orally-bioavailable lead compounds is described. Both [6,5]- and [6,6]-membered ring spiroketal units have been prepared in a stereochemically-varying fashion starting from commercially available (R)- or (S)-glycidol, in ten, eleven and twelve linear steps, in overall yields of 45, 40 and 20%, respectively. Further elaboration according to Lipinski's guidelines has given a collection of structurally-diverse, new spiroketal derivatives in high yields and with high purity.

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。
• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。
• Synthesis and Absolute Configuration of the 7-Phenylhepta-4,6-diyne-1,2-diol Isolated from Bidens pilosa
  作者：Yikang Wu、Po Gao、Shan Cui、Yang Zou

  DOI：10.1055/s-0030-1260604

  日期：2011.7

  The title diynediol was synthesized in enantiopure (>98.4% ee) forms, with the cross coupling of phenylacetylene with either (R)- or (S)-5-benzyloxypent-1-yn-4-ol catalyzed by nickel(II) chloride-copper(I) iodide as the key step. Comparison of the spectroscopic data (especially the optical rotations) for the synthetic and natural samples revealed that the natural diynediol is of S-configuration. The

  以对映纯（> 98.4％ee）的形式合成标题二炔二醇，并通过氯化镍（II）催化苯乙炔与（R）-或（S）-5-苄氧基戊-1-yn-4-ol的交叉偶联-碘化铜（I）是关键步骤。合成样品和天然样品的光谱数据（特别是旋光度）的比较表明，天然二炔二醇为S-构型。还详细说明了当用乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯裂解苄基保护基时，炔烃末端​​会意外地形成吡喃酮环；这种方法说明了一种新颖而温和的进入相关吡喃酮的方法。 炔烃-醇-天然产物-偶联剂-环氧化物