6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮 | 7639-27-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮
• 英文名称: (E)-6-(4-hydroxystyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (E)-6-(4'-hydroxystyryl)-4-methoxy-2-pyrone；p-hydroxy-5,6-dehydrokawain；4'-hydroxydehydrokawain；desmethylyangonine；noryangonin；6-[(e)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 7639-27-2；70950-76-4；39986-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: VWYHYOYHRIWSJU-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.621 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，p-Hydroxy-5,6-dehydrokawain 是可以从 Kawain 中分离出的一种天然化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以57%的产率得到bis-noryangonin
  参考文献：
  名称：

  真菌生物发光的化学基础

  摘要：

  许多种类的真菌自然产生光，这种现象称为生物发光，但是，尚未报道用于产生光的化学反应中使用的真菌底物。我们确定了真菌化合物萤光素3-羟基hispidin，它是通过前体hispidin（一种已知的真菌和植物次生代谢物）的氧化而生物合成的。真菌萤光素与其他八种已知萤光素没有结构相似性。此外，结果表明3-羟基hispidin导致发光真菌的四个不同属的提取物中的生物发光，从而暗示了真菌生物发光的常见生化机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201501779
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium acetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• US5585386A
  申请人：——

  公开号：US5585386A

  公开（公告）日：1996-12-17