二氢醉椒素 | 587-63-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 二氢醉椒素
• 中文别名: 4-甲氧基-6-苯乙基-5,6-二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 7,8-dihydrokawain
• 英文别名: dihydrokavain；7,8-dihydrokavain；(+)-Dihydrokawain；(S)-(+)-dihydrokavain；DHK；Dihydrokawain；(2S)-4-methoxy-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 587-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VOOYTQRREPYRIW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°
• 比旋光度：
  D24 +31° (methanol)
• 沸点：
  314.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1649 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF:25.0(最大浓度 mg/mL);107.62(最大浓度 mM)DMSO:25.0(最大浓度 mg/mL);107.62(最大浓度 mM)乙醇:5.0(最大浓度 mg/mL);21.52(最大浓度 mM)
• LogP：
  1.950 (est)
• 保留指数：
  2168.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性：Dihydrokavain是一种天然化合物，具有抗焦虑作用。

化学性质：Dihydrokavain为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等多种有机溶剂。它来源于胡椒科卡瓦胡椒（Pipermethysticum Forst）的根茎。

用途：二氢醉椒素不仅具有抗炎和抗癌作用，还用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢醉椒素 在 吡啶 、 fermentation medium α 、 Rhizopus arrhizus ATCC 11145 作用下， 反应 341.0h， 生成 (8S)-hydroxydihydrokawain 8-(R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism. Part 5. Dihydrokawain

  摘要：

  用根状毛霉（ATCC 11145）对（6S）-二氢卡瓦因（1）进行制备性规模发酵，得到3'-羟基二氢卡瓦因（2）和（8S）-羟基二氢卡瓦因（3）。代谢产物的结构解析基于光谱数据。通过莫舍尔酯评估（3）的C-8绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1372
• 作为产物：
  描述：

  kawain 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 二氢醉椒素
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Peitzsch, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2414,2416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)- and (−)-dihydrokawain
  作者：Claude Spino、Nigel Mayes、Hélène Desfossés、Subramaniam Sotheeswaran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01429-3

  日期：1996.9

  The first asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Dihydrokawain, an α-dihydropyrone isolated from the roots of Piper mythisticum, is reported. (+)-Dihydrokawain is the natural product and is of S-configuration.

  报道了从胡椒派神话的根中分离出的α-二氢吡喃酮（+）-和（-）-二氢kawain的首次不对称合成。（+）-二氢卡哇因是天然产物，具有S-构型。
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched kavalactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、G.B. Ramesh Khanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.155

  日期：2006.12

  methyl-3-hydroxy-5-phenylpentanoate and (6E)-ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate is described in high enantiomeric excess and good yields. The effect of different lipases in different solvents has been screened using different acylating agents. This protocol has been extended for the preparation of enantiomerically pure biologically important kavalactones.

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。
• Efficient Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Brassard's Diene with Aliphatic Aldehydes:  A One-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Kavain and (<i>S</i>)-(+)-Dihydrokavain
  作者：Lili Lin、Zhenling Chen、Xu Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol8002282

  日期：2008.3.1

  An efficient catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Brassard's diene with aliphatic aldehydes was reported. The catalyst, which was generated from (R)-BINOL, Ti(i-PrO)4, and 4-picolyl chloride hydrochloride, promoted the reaction smoothly to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated delta-lactone derivatives in moderate-to-good yields (46-79%) with high enantioselectivities (up to

  报道了Brassard's二烯与脂族醛的高效催化不对称杂Diels-Alder反应。由（R）-BINOL，Ti（i-PrO）4和4-picolyl chloride盐酸盐生成的催化剂可以平稳地促进反应，从而提供相应的α，β-不饱和δ-内酯衍生物。具有高对映选择性（高达88％ee）的良好收率（46-79％）。天然产物（R）-（+）-kavain（70％ee，单重结晶后ee> 99％ee）和（S）-（+）-二氢卡哇因（84％ee）也使用此方法一步制备。
• Asymmetric synthesis of kavalactones
  申请人：——

  公开号：US20030060633A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention relates to preparation of enantio-enriched compounds, and more particularly to enantio-enriched kavalactone compounds and derivatives thereof. The methods provide compounds that are useful as reagents, or building blocks, in the construction of other enantio-enriched compounds.

  这项发明涉及对手性富集化合物的制备，更具体地涉及对手性富集的卡瓦内酮化合物及其衍生物。这些方法提供了可用作试剂或构建其他手性富集化合物的基础的化合物。
• Heterogeneous enantioselective hydrogenation of 2-pyrones over cinchona-modified palladium
  作者：Wolf-Rüdiger Huck、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/b108944g

  日期：2002.1.24

  Asymmetric hydrogenation of 4-alkoxy and 4-methyl derivatives of 2-pyrones to the corresponding dihydro- or tetrahydropyrones over cinchona-modified Pd/TiO2 is fast under ambient conditions and affords good yields and high ee. cis-Tetrahydropyrones are obtained with 98–99% de. The ee can be further increased by kinetic resolution.

  不对称 氢化在环境条件下，在金鸡纳改性的Pd / TiO 2上2-吡喃酮的4-烷氧基和4-甲基衍生物转化为相应的二氢-或四氢吡喃酮是快速的并且提供了良好的产率和高ee。顺式-四氢吡喃酮的de含量为98-99％。ee可以通过动力学拆分进一步提高。