6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮 | 7639-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮
• 英文名称: Nor-yangonin
• 英文别名: 6-(4-hydroxy-styryl)-4-methoxy-pyran-2-one；6-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 7639-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: VWYHYOYHRIWSJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-277 °C
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-Methoxymethyl-12-nor-yangonin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1 mg的产率得到6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]-4-甲氧基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Linderapyrone 类似物 LPD-01 通过靶向导入作为癌症治疗剂7

  摘要：

  Wnt/ β-连环蛋白信号通路在多种癌细胞中发挥重要作用，包括细胞增殖和发育。我们此前成功合成了一种抑制Wnt/ β -catenin信号通路的小分子化合物，命名为LPD-01( 1 )， 1可抑制人结直肠癌(HT-29)细胞的生长。在这项研究中，我们发现1对 HT-29 细胞生长的抑制作用强于另一种人类结直肠癌 (SW480) 细胞。因此，我们试图鉴定HT-29细胞中1的靶蛋白。首先，我们研究了对Wnt/ β -catenin信号通路相关蛋白表达水平的影响。结果， 1抑制了Wnt/ β -catenin信号通路靶蛋白（c-Myc和Survivin）及其基因的表达，而转录辅激活因子（ β -catenin）的量没有减少，表明1抑制 Wnt/ β -catenin 信号通路而不影响 β-catenin。接下来，我们使用 FG 磁珠研究了1的靶蛋白。化学下拉分析与质谱分析相结合表明1直接与 importin7

  DOI：

  10.1007/s11418-023-01774-y

文献信息

• Linderapyrone analogue LPD-01 as a cancer treatment agent by targeting importin7
  作者：Takahiro Kitagawa、Takahiro Matsumoto、Tomoe Ohta、Tatsusada Yoshida、Youhei Saito、Yuji Nakayama、Yuki Hadate、Eishi Ashihara、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1007/s11418-023-01774-y

  日期：2024.3

  The Wnt/β-catenin signaling pathway plays important roles in several cancer cells, including cell proliferation and development. We previously succeeded in synthesizing a small molecule compound inhibiting the Wnt/β-catenin signaling pathway, named LPD-01 (1), and 1 inhibited the growth of human colorectal cancer (HT-29) cells. In this study, we revealed that 1 inhibits the growth of HT-29 cells stronger

  Wnt/ β-连环蛋白信号通路在多种癌细胞中发挥重要作用，包括细胞增殖和发育。我们此前成功合成了一种抑制Wnt/ β -catenin信号通路的小分子化合物，命名为LPD-01( 1 )， 1可抑制人结直肠癌(HT-29)细胞的生长。在这项研究中，我们发现1对 HT-29 细胞生长的抑制作用强于另一种人类结直肠癌 (SW480) 细胞。因此，我们试图鉴定HT-29细胞中1的靶蛋白。首先，我们研究了对Wnt/ β -catenin信号通路相关蛋白表达水平的影响。结果， 1抑制了Wnt/ β -catenin信号通路靶蛋白（c-Myc和Survivin）及其基因的表达，而转录辅激活因子（ β -catenin）的量没有减少，表明1抑制 Wnt/ β -catenin 信号通路而不影响 β-catenin。接下来，我们使用 FG 磁珠研究了1的靶蛋白。化学下拉分析与质谱分析相结合表明1直接与 importin7