麻醉椒苦素 | 495-85-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 麻醉椒苦素
• 中文别名: (R)-5,6-二氢-4-甲氧基-6-(3,4-(亚甲二氧基)苯乙烯基)-2H-吡喃-2-酮；醉人素
• 英文名称: (+)-methysticin
• 英文别名: Methysticin；(2R)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 495-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: GTEXBOVBADJOQH-FWEMWIAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134°
• 沸点：
  337.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1827 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2.5mg/mL； DMSO：5mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6)：0.14 mg/ml；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Methylsticin 是从卡瓦根中分离出的一种卡瓦内酯，具有抑制破骨细胞形成的活性。化学性质上，Methylsticin 为类白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于胡椒科的卡瓦胡椒。用途方面，它主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麻醉椒苦素 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二氢麻醉椒素
  参考文献：
  名称：

  Kavalactone compositions

  摘要：

  这项发明涉及具有增进健康特性的组合物，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及这些组合物的用途和制备。

  公开号：

  US20020187169A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 、 (R)-6-((E)-2-(tributylstannyl)vinyl)-5,6-dihydro-4-methoxypyran-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到麻醉椒苦素
  参考文献：
  名称：

  Versatile Asymmetric Synthesis of the Kavalactones:  First Synthesis of (+)-Kavain

  摘要：

  Three asymmetric pathways to the kavalactones have been developed. The first method is chiral auxiliary-based and utilizes aldol reactions of N-acetyl thiazolidinethiones followed by a malonate displacement/decarboxylation reaction. The second approach uses the asymmetric catalytic Mukaiyama additions of dienolate nucleophile equivalents developed by Carreira and Sato. Finally, tin-substituted intermediates, prepared by either of these routes, can serve as advanced general precursors of kavalactone derivatives via Pd(0)-catalyzed Stille couplings with aryl halides.

  DOI：

  10.1021/ol0493960

文献信息

• Kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020187169A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  This invention relates to compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及具有增进健康特性的组合物，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及这些组合物的用途和制备。
• Wood preservative
  申请人：——

  公开号：US20030060504A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A wood preservative that comprises as an active ingredient a Piper methysticum, plant or a processed product thereof or a compound represented by Formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 16 are same or different and each denotes a hydrogen atom, hydroxy or a C 1-4 alkoxy, or R 1 and R 2 are taken together to form a group represented by —O—(CH 2 ) n —O— wherein n is an integer of 1 to 3, R 5 is a C 1-4 alkoxy and X is —CH=CH—, —CH 2 —CH 2 — or epoxyethylene, and the bond: denotes a single bond or a double bond can prevent the attacking wood by an insect harmful to the wood and also prevents the appearance and the growth of a wood-rotting fungus or a wood- staining fungus while being highly safe to humans and animals without exerting no adverse effect on the environment.

  一种木材防腐剂，其活性成分包括植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植
• Synthetic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236302A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (I), wherein R 1 is H, OH, or C 2 ˜C 5 alkoxyl; and R 2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri-substituted with R 3 , R 4 , or R 5 ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is Cl, F, Br, I, CN, C 1 ˜C 5 alkyl, C 1 ˜C 5 alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkenyloxy, C 4 ˜C 6 cycloalkoxyl, C 4 ˜C 8 cycloalkyl alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkoxy alkoxyl, or C 1 ˜C 4 alkoxy carbonyl.

  这项发明涉及一种式（I）的5,6-二氢-2-吡喃化合物，其中R1为H、OH或C2～C5烷氧基；R2为2-苯乙基、2-苯乙烯基、2-杂环芳基乙基或2-杂环芳基烯基；其中苯基或杂环芳基可选择性地单取代、双取代或三取代为R3、R4或R5；R3、R4和R5中的每一个独立地为Cl、F、Br、I、CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C3～C5烯氧基、C4～C6环烷氧基、C4～C8环烷基烷氧基、C3～C5烷氧基烷氧基或C1～C4烷氧基羰基。
• Asymmetric synthesis of kavalactones
  申请人：——

  公开号：US20030060633A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention relates to preparation of enantio-enriched compounds, and more particularly to enantio-enriched kavalactone compounds and derivatives thereof. The methods provide compounds that are useful as reagents, or building blocks, in the construction of other enantio-enriched compounds.

  这项发明涉及对手性富集化合物的制备，更具体地涉及对手性富集的卡瓦内酮化合物及其衍生物。这些方法提供了可用作试剂或构建其他手性富集化合物的基础的化合物。
• Kavalactone compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030105159A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  This invention relates to kavalactone-containing compositions, and more particularly to compositions having compounds derived from kavalactones and from capsaicinoids. The compositions are useful in modulating pain, and thus can be used to mediate, or eliminate, sensations of pain, thereby providing pain relief and reduction.

  这项发明涉及含有卡瓦内酮的组合物，更具体地说是含有从卡瓦内酮和辣椒素衍生的化合物的组合物。这些组合物在调节疼痛方面非常有用，因此可以用于调节或消除疼痛感，从而提供疼痛缓解和减轻。