4-甲氧基-6-(2-苯基乙基)吡喃-2-酮 | 3155-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 4-甲氧基-6-(2-苯基乙基)吡喃-2-酮
• 中文别名: 1H-吡唑-4-甲酰胺,5-氨基-1-(2-乙基苯基)-
• 英文名称: dihydro-5,6-dehydrokawain
• 英文别名: 7,8-dihydro-5,6-dehydrokawain；2H-Pyran-2-one, 4-methoxy-6-(2-phenylethyl)-；4-methoxy-6-(2-phenylethyl)pyran-2-one
• CAS: 3155-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: OVXOWIKMOIVICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5 °C
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.470 (est)
• 保留指数：
  2126

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-(2-苯基乙基)吡喃-2-酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Pyranyl-substituted Cinnamates

  摘要：

  合成了二十二种吡喃基取代肉桂酸酯，通过4-羟基-6-(2-苯乙基)-2H-吡喃-2-酮或4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（HMP）与多种取代肉桂酸反应，并研究了它们的抗真菌和植物生长抑制活性。在所制备的化合物中，6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基-3-(4-异丙基苯基)丙烯酸酯（H5）对根腐病菌和斯克莱罗提尔病菌表现出最强的抗真菌活性，而6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基-3-(2-甲基苯基)丙烯酸酯（H2）则对油菜（Brassica rapa）具有最高的植物生长抑制活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.161
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-甲氧基-6-(2-苯基乙基)吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列天然和非天然 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮、二氢类似物和光二聚体的合成和抗疟和抗结核活性

  摘要：

  先前的研究已确定 3,6-二烷基-4-羟基-吡喃-2-one 海洋微生物代谢物假吡喃素 A 和 B 是结核分枝杆菌和一系列热带疾病的适度生长抑制剂，包括恶性疟原虫和杜氏利什曼原虫. 为了扩大此类化合物对传染病的构效关系，合成了天然产物和天然产物样 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮和催化还原实例的子集. 此外，研究了几种 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮的光化学反应性，产生了头对头和头对尾环丁烷二聚体以及不对称阿尼巴二聚体 A-型二聚体。所有化合物的细胞毒性和抗活性进行了评估结核分枝杆菌，恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，锥虫布氏罗得西亚和克氏锥虫。苯乙烯基吡喃酮，天然产物3和非天然苯乙烯和萘置换例13，18，21，22和23（显示出抗疟疾活性IC 50 <用选择性指数（SI）10μM10）>。Δ 7二氢类似物通常活性较低或缺乏选择性。头对头和头对尾光二聚体5和34对几种寄生生物表现出2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.053

文献信息

• P21-ACTIVATED KINASE INHIBITOR
  申请人：Biosystem Consulting Limited Company

  公开号：US20170349548A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention addresses the problem of providing an inhibitor which has an excellent inhibitory activity on a p21-activated kinase. The present invention, by which has been solved the above-mentioned problem, is a p21-activated kinase 1 inhibitor containing, as an active ingredient, one or more compounds selected from the group consisting of dehydrokawain compounds, derivatives of dehydrokawain compounds, mimosine, derivatives of mimosine, and cucurbitacin compounds.

  本发明解决了提供一种对p21激活激酶具有优异抑制活性的抑制剂的问题。本发明解决了上述问题，是一种包含从去氢肉豆蔻化合物、去氢肉豆蔻化合物的衍生物、藜氨酸、藜氨酸的衍生物和葫芦巴碱化合物组成的群体中选择的一种或多种化合物作为活性成分的p21激活激酶1抑制剂。
• Syntheses and Biological Activities of Dihydro-5,6-dehydrokawain Derivatives
  作者：Shinkichi Tawata、Shigehiko Taira、Naotada Kobamoto、Masanobu Ishihara、Seizen Toyama

  DOI：10.1271/bbb.60.1643

  日期：1996.1

  The syntheses and biological activities of dihydro-5,6-dehydrokawain derivatives against plant pathogenic fungi and termites were investigated. Dihydro-5,6-dehydrokawain was isolated by a simple method without chromatography from the leaves of Alpinia speciosa K. SCHUM. The white crystalline compound obtained was identified as dihydro-5,6-dehydrokawain (1) by instrumental analyses. 4-Hydroxy-6-(2-

  研究了二氢-5,6-脱氢卡哇因衍生物的合成及其对植物病原真菌和白蚁的生物学活性。通过简单的方法，无需色谱法，从高山合欢叶中分离出二氢5，6-脱氢卡哇因。通过仪器分析将获得的白色结晶化合物鉴定为二氢-5，6-脱氢卡哇因（1）。通过水解二氢-5，6-脱氢卡哇因来制备4-羟基-6-（2-苯乙基）-2H-吡喃-2-酮（3）。通过使3与磷酸试剂反应合成了三种二氢5,6-脱氢卡哇因衍生物。在合成的化合物中，[6-（2-苯乙基）-2-氧代-2H-吡喃-4-基]磷酸二硫代磷酸二甲酯（4）在100 ppm时具有对Corticium rolfsii最强的抗真菌活性，为91％。
• Structure de la yangonine étude spectrographique dans l'ultraviolet et l'infrarouge
  作者：I. Chmielewska、J. Cieślak、K. Gorczyńska、B. Kontnik、K. Pitakowska

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88004-7

  日期：1958.1

  The U.V. and I.R. absorption spectra of yangonine (IIa), pseudoyangonine (IIIa) and related compounds have been recorded. The absorption of the compounds of type II proves for their structure as 2H-pyran-2-one, and the absorption of the compounds of type III—their structure as 4H-pyran-4-one.

  记录了仰光氨酸（IIa），假仰光氨酸（IIIa）和相关化合物的UV和IR吸收光谱。II型化合物的吸收证明其结构为2H-吡喃-2-酮，III型化合物的吸收证明其结构为4H-吡喃-4-酮。
• HIV-1 Integrase and Neuraminidase Inhibitors from Alpinia zerumbet
  作者：Atul Upadhyay、Jamnian Chompoo、Wataru Kishimoto、Tadahirio Makise、Shinkichi Tawata

  DOI：10.1021/jf104813k

  日期：2011.4.13

  AIDS and influenza are viral pandemics and remain one of the leading causes of human deaths worldwide. The increasing resistance of these diseases to synthetic drugs demands the search for novel compounds from plant-based sources. In this regard, the leaves and rhizomes of Alpinia zerumbet, a traditionally important economic plant in Okinawa, were investigated for activity against HIV-1 integrase (IN) and neuraminidase (NA). The aqueous extracts of leaves and rhizomes had IN inhibitory activity with IC50 values of 30 and 188 mu g/mL, whereas against NA they showed 50% inhibition at concentrations of 43 and 57 mu g/mL, respectively. 5,6-Dehydrokawain (DK), dihydro-5,6-dehydrokawain (DDK), and 8(17),12-labdadiene-15,16-dial (labdadiene) were isolated from the rhizomes and were tested for enzyme inhibitions. DK and DDK strongly inhibited IN with IC50 of 4.4 and 3.6 mu g/mL, respectively. Against NA, DK, DDK, and labdadiene exhibited mixed type of inhibition with respective IC50 values of 25.5, 24.6, and 36.6 mu M and K-i values ranging from 0.3 to 2.8 mu M. It was found that DDK is a slow and time-dependent reversible inhibitor of NA, probably with a methoxy group as its functionally active site. These results suggest that alpinia could be used as a source of bioactive compounds against IN and NA and that DK and DDK may have possibilities in the design of drugs against these viral diseases.
• Cieslak, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 837,846
  作者：Cieslak

  DOI：——

  日期：——