5,6-去氢醉椒素 | 1952-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 5,6-去氢醉椒素
• 英文名称: 4-methoxy-6-(2-phenylethenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one；desmethoxyyangonin；5,6-degydrokawain；5,6-dehydrokawain；demethoxyyangonin；desmethoxyyagonin；4-methoxy-6-(2-phenylethenyl)pyran-2-one
• CAS: 1952-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DKKJNZYHGRUXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-139.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.800 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮	4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one	672-89-9	C7H8O3	140.139
  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮	4-hydroxy-6-methyl-2-pyron	675-10-5	C6H6O3	126.112

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-hydroxy-6-styryl-2H-pyran-2-one	2082-94-2	C13H10O3	214.221
  ——	4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde	56070-85-0	C7H6O4	154.122
  4-甲氧基-6-(2-苯基乙基)吡喃-2-酮	dihydro-5,6-dehydrokawain	3155-51-9	C14H14O3	230.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-去氢醉椒素 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  朝（-）-肠球蛋白：克服应变和立体障碍的改进的铜酸盐巴比耶协议

  摘要：

  描述了一种针对（-）-肠溶菌素（一种从吸水链霉菌中分离出的抗生素）的方法。它的紧密，高氧化原金刚烷核代表了高效合成的艰巨挑战。公开了其2-氧杂双环[3.3.1]壬烷核与铜酸盐介导的Barbier反应的会聚组装。评估其功能化为仿生醇醛的合适底物以闭合天然产物的最终环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00353
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 生成 5,6-去氢醉椒素
  参考文献：
  名称：

  一种卡瓦内酯类化合物的全合成方法

  摘要：

  本发明提供一种卡瓦内酯类化合物的全合成方法，包括：步骤(1)，以乙酰乙酸甲酯为原料，以吡啶为溶剂，在氢氧化钠和无水碳酸钾催化作用下，反应，得脱氢乙酸；步骤(2)，将脱氢乙酸，加入硫酸，反应，固液分离，得4‑羟基‑6‑甲基‑2H‑吡喃‑2‑酮；步骤(3)，将4‑羟基‑6‑甲基‑2H‑吡喃‑2‑酮、硫酸二甲酯、丙酮、无水碳酸钾混合，反应，反应液经减压蒸馏，得4‑甲氧基‑6‑甲基‑2H‑吡喃‑2‑酮；步骤(4)，将4‑甲氧基‑6‑甲基‑2H‑吡喃‑2‑酮、芳醛、氢氧化钠和无水碳酸钾混合，反应，得到卡瓦内酯类化合物。该方法反应时间短、反应效率高、反应条件易于控制，产物纯度高、原料简单易得，分离简便。

  公开号：

  CN117486846A

文献信息

• Linderapyrone: A Wnt signal inhibitor isolated from Lindera umbellata
  作者：Takahiro Matsumoto、Takahiro Kitagawa、Daisuke Imahori、Atsushi Matsuzaki、Youhei Saito、Tomoe Ohta、Tatsusada Yoshida、Yuji Nakayama、Eishi Ashihara、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128161

  日期：2021.8

  inhibitor was isolated from the methanolic extract of the stems and twigs of Lindera umbellata together with epi-(-)-linderol A. Linderapyrone inhibited TCF/β-catenin transcriptional activity that was evaluated using cell-based TOPFlash luciferase assay system. To evaluate the structure-activity relationship and mechanism, we synthesized linderapyrone and its derivatives from piperitone. As the results

  Linderapyrone，一个的Wnt信号的抑制剂是从甲醇提取物中分离的茎和枝条乌药猪苓连同外延- （ - ） - linderol A. Linderapyrone抑制TCF / β-catenin 转录活性，使用基于细胞的 TOPFlash 荧光素酶检测系统进行评估。为了评估构效关系和机制，我们从胡椒酮合成了林萘吡酮及其衍生物。作为对合成化合物的进一步生物测定的结果，我们发现吡喃酮和单萜部分都是抑制作用所必需的。林德吡酮衍生物处理的人结肠直肠癌细胞中的 cDNA 微阵列分析表明，该化合物下调 Wn​​t 信号通路。此外，我们成功合成了比林德吡酮和ICG-001（阳性对照）具有更强抑制作用的林德吡酮衍生物。
• 牛奶树碱类化合物及其应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN107793353A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明涉及合成药物技术领域，尤其涉及牛奶树碱类化合物及其药用盐，以及在治疗和预防肥胖及高脂血症方面的应用。本发明所述的牛奶树碱类化合物能显著抑制3T3‑L1前脂肪细胞分化过程中甘油三酯和总脂肪的积累，抑制效果优于阳性对照化合物小檗碱，且没有明显细胞毒性。此外，这些β‑内酰胺类牛奶树碱衍生物还能调节控制脂肪代谢的转录因子AMPK和ACC的磷酸化，以及SIRT1的表达量，能调节控制脂肪细胞分化的转录因子PPARγ、SREBP‑1c和FABP4的表达量。因此，本发明所述的含牛奶树碱类化合物和/或其药用盐的药物具有良好的抑制脂肪细胞分化、降低脂肪细胞中油滴和甘油三酯的效果，在治疗或预防肥胖及降血脂方面有良好的发展前景。
• Synthesis and antimalarial and antituberculosis activities of a series of natural and unnatural 4-methoxy-6-styryl-pyran-2-ones, dihydro analogues and photo-dimers
  作者：Stephen T. McCracken、Marcel Kaiser、Helena I. Boshoff、Peter D.W. Boyd、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.053

  日期：2012.2

  and activity against M. tuberculosis, P. falciparum, L. donovani, Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma cruzi. Of the styryl-pyranones, natural product 3 and non-natural styrene and naphthalene substituted examples 13, 18, 21, 22 and 23 exhibited antimalarial activity (IC50 <10 μM) with selectivity indices (SI) >10. Δ7 Dihydro analogues were typically less active or lacked selectivity. Head-to-head

  先前的研究已确定 3,6-二烷基-4-羟基-吡喃-2-one 海洋微生物代谢物假吡喃素 A 和 B 是结核分枝杆菌和一系列热带疾病的适度生长抑制剂，包括恶性疟原虫和杜氏利什曼原虫. 为了扩大此类化合物对传染病的构效关系，合成了天然产物和天然产物样 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮和催化还原实例的子集. 此外，研究了几种 4-甲氧基-6-苯乙烯基-吡喃-2-酮的光化学反应性，产生了头对头和头对尾环丁烷二聚体以及不对称阿尼巴二聚体 A-型二聚体。所有化合物的细胞毒性和抗活性进行了评估结核分枝杆菌，恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，锥虫布氏罗得西亚和克氏锥虫。苯乙烯基吡喃酮，天然产物3和非天然苯乙烯和萘置换例13，18，21，22和23（显示出抗疟疾活性IC 50 <用选择性指数（SI）10μM10）>。Δ 7二氢类似物通常活性较低或缺乏选择性。头对头和头对尾光二聚体5和34对几种寄生生物表现出2
• Easy and green synthesis of 6-(arylvinyl)-4-hydroxy-3-(phenylsulfanyl)-2H-pyran-2-ones in aqueous potassium hydroxide
  作者：N. Benferrah、M. Hammadi、F. Berthiol

  DOI：10.1134/s1070363216120550

  日期：2016.12
• Potassium fluoride-barium oxide catalysis in an easy and efficient synthesis of methysticin from piperonal under microwave irradiation
  作者：N. Benferrah、M. Hammadi、F. Berthiol

  DOI：10.1134/s107036321508023x

  日期：2015.8