N-[(1S)-1-(4-甲氧基-6-氧代吡喃-2-基)-2-苯基乙基]乙酰胺 | 131190-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: N-[(1S)-1-(4-甲氧基-6-氧代吡喃-2-基)-2-苯基乙基]乙酰胺
• 英文名称: pyrophen
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-methoxy-6-oxopyran-2-yl)-2-phenylethyl]acetamide
• CAS: 131190-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: VFMQMACUYWGDOJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(4-甲氧基-6-氧代吡喃-2-基)-2-苯基乙基]乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 O-methyltransferase from Aspergillus niger 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 desacetyl-pyrophen
  参考文献：
  名称：

  在真菌中通过 NRPS-NRPKS 杂合超级合成酶生物合成氨基酸衍生的 α-吡喃酮。

  摘要：

  来自黑曲霉的非核糖体肽合成酶 (NRPS)-非还原性聚酮化合物合酶 (NRPKS) 杂合酶 (AnATPKS) 被证明可以产生氨基酸衍生的 α-吡喃酮天然产物（焦酚和樟脑酮 B）。NRPS 模块的体外生化表征表明，腺苷酸化结构域与各种取代的苯丙氨酸类似物混杂。使用 AnATPKS 和相关 O-甲基转移酶 (AnOMT) 的前体喂养和异源表达，我们能够访问取代的焦酚类似物库。我们的研究为未来使用 NRPS-NRPKS 杂种组合生物合成多种 α-吡喃酮天然产物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00989
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)-2-phenylethyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-(4-甲氧基-6-氧代吡喃-2-基)-2-苯基乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和樟脑酮A–C的全合成

  摘要：

  从黑曲霉菌中分离出的天然产物吡喃酚和樟脑酮A–C的第一批总合成已从可商购获得的N- Boc氨基酸开始，经过六个步骤完成。此顺序中的关键步骤包括乙烯基的Claisen缩合以实现片段偶联，以及二恶英酮的热解/环化级联反应以形成α-吡喃酮环。本文所述的途径以15-25％的总收率提供了天然产物，为生物学检测提供了足够的材料。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00720