二氢醉人素 | 3155-57-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 二氢醉人素
• 中文别名: 6-[2-(1,3-苯并二氧杂环戊-5-基)乙基]-4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮；二氢卡瓦胡椒素；二氢麻醉椒苦素
• 英文名称: (+/-)-dihydromethysticin
• 英文别名: 6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；6-[2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；dihydromethysticin；DHM；6-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-pyran-2-one；6-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-pyran-2-on；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 3155-57-5；6581-46-0；19902-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: RSIWXFIBHXYNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  117-118 °C
• LogP：
  1.810 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-Dihydromethysticin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(6S)-6-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyran-2-one
Dihydromethysticin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (6S)-6-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyran-2-
别名
one
Dihydromethysticin
: C15H16O5
分子式
: 276.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 存于阴凉处 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 118 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
不着火
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

二氢麻醉椒苫素（Dihydromethysticin），卡瓦内酯，能诱导CYP3A23活性。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于胡椒科卡瓦胡椒（Pipermethysticum Forst）的根茎。

用途

二氢卡瓦胡椒素具有抗炎、镇痛和解痉的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢醉人素 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(E)-6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢迷幻素在减少尼古丁衍生亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠肺 DNA 损伤中抗肺癌发生的体内构效关系

  摘要：

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100727
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 二氢醉人素
  参考文献：
  名称：

  体内结构的试验-二氢甲基美天青素在A / J小鼠中阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的O 6-甲基鸟嘌呤和肺肿瘤的活性关系

  摘要：

  （+）-二氢甲氧苄啶最近被确定为一种有前途的肺癌化学预防剂，而（+）-二氢卡伐他汀则完全无效。探索了体内结构-活性关系的初步试验，评估了其类似物在阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的短期O 6-甲基鸟嘌呤和长效中的功效。A / J小鼠肺组织中的长期腺瘤形成。两项结果均显示出内聚性SAR，表明DHM中的亚甲二氧基官能团是必不可少的，而内酯官能团则可耐受修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00921

文献信息

• Heck-Matsuda Arylation as a Strategy to Access Kavalactones Isolated from Polygala sabulosa, Piper methysticum, and Analogues
  作者：Cristian Soldi、Angélica V. Moro、Moacir G. Pizzolatti、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201200308

  日期：2012.7

  three bioactive pyrones isolated from Polygala sabulosa (i.e., 1, 4, and 7) and eight isolated from Piper methysticum (i.e., 8–10, 13, 15, and 18–20) using the Heck–Matsuda arylation as the key strategy. The evaluation of this methodology by employing different arenediazonium tetrafluoroborates revealed that the Heck arylation was more efficient when the olefin undergoing arylation possessed the vinyl-2-pyrone

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。
• Methods of using kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020192241A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention relates to methods of using compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及使用具有促进健康特性的组合物的方法，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及组合物的使用和制备。
• Kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020187169A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  This invention relates to compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及具有增进健康特性的组合物，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及这些组合物的用途和制备。
• Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products Based on Box-PdII-Catalyzed Intermolecular Methoxycarbonylation of Alkynoles
  作者：Satoshi Motodate、Takuya Kobayashi、Mikio Fujii、Tomoyuki Mochida、Taichi Kusakabe、Shigeki Katoh、Hiroyuki Akita、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/asia.201000292

  日期：——

  5‐membered lactones 3p, 3q, 16 were obtained in moderate yields. The one‐pot synthesis of kawa lactones 3a, 3r, 3s and formal synthesis of dihydroxycystothiazole A and dihydroxycystothiazole C are presented. To elucidate the stereochemistry of (+)‐annularin G and (−)‐annularin H, the first asymmetric syntheses of these natural products were achieved.

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。
• Highly Regio- and Stereoselective Heck Reaction of Allylic Esters with Arenediazonium Salts: Application to the Synthesis of Kavalactones
  作者：Angélica Venturini Moro、Flávio Sega Pereira Cardoso、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/ol901416e

  日期：2009.8.20

  highly efficient palladium-catalyzed Heck reaction of allylic esters with arenediazonium salts is described. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent to total regio- and stereochemical control and with retention of the traditional leaving group. Furthermore, the generality of the present methodology is illustrated by the short total synthesis of the natural kavalactones, yangonine,

  描述了烯丙基酯与槟榔重氮盐的高效钯催化的Heck反应。反应在温和的条件下进行，对区域和立体化学的控制极好，并且保留了传统的离去基团。此外，本方法的一般性通过天然的kavalactones，仰光宁，（±）-甲基美替丁素和（±）-二氢甲基美替丁素的短的全合成来说明。