甲氧醉椒素 | 500-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 甲氧醉椒素
• 中文别名: 甲氧基醉椒素；4-甲氧基-6-[(E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-2H-吡喃-2-酮；卡法椒素
• 英文名称: yangonin
• 英文别名: 4-methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-2H-pyran-2-one；(E)-4-mnethoxy-6-(4-methoxystyryl)-2H-pyran-2-one；(E)-4-methoxy-6-(4-methoxystyryl)-2H-pyran-2-one；(E)-6-(4-methoxystyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one；4-methoxy-6-(p-methoxystyryl)-2H-pyran-2-one；4-methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyran-2-one
• CAS: 500-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°
• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.750 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2678.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Yangonin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)pyran-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)pyran-2-one
别名
: C15H14O4
分子式
: 258.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 存于阴凉处 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄, 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
不点燃
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

甲氧醉椒素是从卡瓦植物（Piper methysticum）中分离的内酯。卡瓦的活性成分是一组约18种化合物，统称为卡瓦内酯或卡瓦吡酮。其中，卡瓦内酯、二氢卡瓦内酯、甲基卡瓦内酯、二氢甲基卡瓦内酯、甲氧醉椒素和去甲氧基醉椒素是6种主要的卡瓦内酯。卡瓦饮料和其他制剂被认为具有抗焦虑作用，常用于治疗焦虑症。然而，含有卡瓦灌木根的膳食补充剂已经涉及到几个人的肝脏毒性案例，包括几个在使用后需要进行肝脏移植的人。

生物活性

阳贡因（Yangonin）对人重组大麻素CB1受体具有高的亲和力，其IC50为1.79 μM，Ki值为0.72 μM。此外，阳贡因通过抑制核因子κB（NF-κB）的转录活性，强烈抑制NF-κB激活，显著抑制诱导表达的NF-κB报告基因。然而，阳贡因并不干扰TNF-α诱导的IκBα降解、p65核定位以及NF-κB的DNA结合活性。阳贡因不仅能够抑制RelA/p65过表达引起的NF-κB激活，还能抑制RelA/p65的转录活化作用。虽然阳贡因不抑制TNF-α诱导的p38激活，但它显著阻碍了ERK 1/2和应激激活蛋白激酶/JNK的激活。

化学性质

甲氧醉椒素可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于卡瓦胡椒（Piper methysticum Forst）根部。

用途

阳贡因具有抑制呼吸道平滑肌收缩、抗关节炎和平喘的用途。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧醉椒素 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到4-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium acetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 甲氧醉椒素
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• Design, syntheses and lipid accumulation inhibitory activities of novel resveratrol mimics
  作者：Chanjuan Li、Bao Cheng、Sai Fang、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.017

  日期：2018.1

  Hispidine was initially discovered from Ficus Hispida for cardiovascular protection. In this paper, hispidine derivatives, which contain a novel resveratrol-like scaffold, have been designed, synthesized, and assayed as agents against lipid accumulations in 3T3-L1 pre-adipocytes. Six hispidine derivatives have the activity of reducing TG in 3T3-L1 adipocytes in dosage-dependent manner. The most active

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，
• N-Acyl-2-methylaziridines: Synthesis and utility in the C-acylation of β-ketoester derived dianions
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00820-x

  日期：1995.11

  A “one pot” method for the preparation of N-acyl-2-methylaziridines is described, and the utility of these compounds in the C-acylation of dianions derived from β-ketoesters investigated. Application of this methodology to the synthesis of the polyketide natural product yangonin is also described.

  描述了用于制备N-酰基-2-甲基氮丙啶的“一锅法”，并且研究了这些化合物在衍生自β-酮酸酯的二价阴离子的C-酰化中的用途。还描述了该方法在聚酮化合物天然产物仰光宁合成中的应用。
• Synthetic Kavalactone Analogues with Increased Potency and Selective Anthelmintic Activity against Larvae of Haemonchus contortus In Vitro
  作者：H.M.P. Dilrukshi Herath、Aya C. Taki、Nghi Nguyen、José Garcia-Bustos、Andreas Hofmann、Tao Wang、Guangxu Ma、Bill C.H. Chang、Abdul Jabbar、Brad E. Sleebs、Robin B. Gasser

  DOI：10.3390/molecules25082004

  日期：——

  development of Haemonchus contortus in an in vitro-bioassay. In the present study, we synthesized two kavalactones, desmethoxyyangonin and yangonin, as well as 17 analogues thereof, and evaluated their anthelmintic activities using the same bioassay as employed previously. Structure activity relationship (SAR) studies showed that a 4-substituent on the pendant aryl ring was required for activity. In particular

  卡瓦提取物是一种植物 Piper methysticum 的根茎水乳液，几个世纪以来一直被太平洋岛民用作礼仪饮料，几十年来一直作为抗焦虑剂出售。卡瓦内酯是卡瓦提取物的主要成分。在之前的一项调查中，我们已经在体外生物测定中鉴定了三种卡瓦内酯，它们可以抑制扭曲血矛线虫的幼虫发育。在本研究中，我们合成了两种卡瓦内酯，去甲氧基仰光素和仰光素，以及它们的 17 种类似物，并使用与以前使用的相同的生物测定法评估了它们的驱虫活性。构效关系 (SAR) 研究表明，活性需要侧芳环上的 4-取代基。特别地，具有 4-三氟甲氧基、4-二氟甲氧基、4-苯氧基、和 4-N-吗啉替代物的驱虫活性（IC50 值在 1.9 到 8.9 µM 的范围内）比母体天然产物去甲氧基仰光素（IC50 为 37.1 µM）和仰光素（IC50 为 15.0 µM）都大。合成的类似物在体外浓度高达 40 µM 时对 HepG2 人肝癌细
• [EN] METHODS FOR PREPARING CANNABINOIDS BY BASE-PROMOTED DOUBLE-BOND MIGRATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES PAR MIGRATION À DOUBLE LIAISON ACTIVÉE PAR LA BASE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248059A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed is a method for converting a first cannabinoid into a second cannabinoid that is a regioisomer of the first cannabinoid. The method comprising contacting the first cannabinoid with: (i) a base having a pKb that is less than a critical pKb for the first cannabinoid; and (ii) a solvent system comprising a polar solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), triethylamine (TEA), or a combination thereof.

  揭示了一种将第一类大麻素转化为第二类大麻素的方法，该第二类大麻素是第一类大麻素的异构体。该方法包括将第一类大麻素与以下物质接触：(i) 具有比第一类大麻素的临界pKb更小的pKb的碱；以及 (ii) 包括极性溶剂的溶剂系统，如二甲基亚砜（DMSO）、三乙胺（TEA）或二者的组合。