(2S,4R,6E)-2,4,6-trimethyl-6-octen-1-ol | 911708-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,6E)-2,4,6-trimethyl-6-octen-1-ol
• 英文别名: (2S,4R,E)-2,4,6-trimethyloct-6-en-1-ol；(E,2S,4R)-2,4,6-trimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 911708-86-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: PNPKQYCDHWLJKO-VREQRIBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6E)-2,4,6-trimethyl-6-octen-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,4R)-2,4,6-trimethyl-(E)-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-rasfonin的简明不对称合成†

  摘要：

  使用CuBr / JosiPhos催化的MeMgBr和Feringa's的迭代不对称共轭加成物已经开发了一种非常有效的凋亡诱导剂（-）-rasfonin全合成方法 丁烯内酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob06700a
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 Lindlar catalyst 咪唑 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (2S,4R,6E)-2,4,6-trimethyl-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+

文献信息

• One-Step Homologation for the Catalytic Asymmetric Synthesis of Deoxypropionates
  作者：Shiqing Xu、Haijun Li、Masato Komiyama、Akimichi Oda、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201604478

  日期：2017.1.1

  A one‐step homologation protocol for the synthesis of natural products containing deoxypropionate motif is described by the combination of Zr‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)‐Pd‐catalyzed vinylation and ZACA–oxidation reaction. In contrast to most other synthetic strategies used to date that typically require three steps per deoxypropionate unit due to the functional‐group interconversions

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。
• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. Enantioselective Alkylation and a New Catalytic Asymmetric Addition of Silyloxyfurans:  Application to a Total Synthesis of (−)-Rasfonin
  作者：Robert K. Boeckman,、Joseph E. Pero、Debra J. Boehmler

  DOI：10.1021/ja063532+

  日期：2006.8.1

  An enantioselective total synthesis of the apoptosis-inducing natural product, (-)-rasfonin, is described. Camphor lactam-mediated asymmetric alkylation reactions enabled the installation of three stereogenic centers with >95:5 diastereoselectivity. A modified Corey-Peterson olefination was employed in the construction of the (E,E)-diene system. A highly diastereoselective, asymmetric vinylogous Mukaiyama

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。
• A concise asymmetric synthesis of (−)-rasfonin
  作者：Yange Huang、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c1ob06700a

  日期：——

  A very efficient total synthesis of the apoptosis inducer (−)-rasfonin has been developed using CuBr/JosiPhos catalyzed iterative asymmetric conjugate addition of MeMgBr and Feringa's butenolide.

  使用CuBr / JosiPhos催化的MeMgBr和Feringa's的迭代不对称共轭加成物已经开发了一种非常有效的凋亡诱导剂（-）-rasfonin全合成方法 丁烯内酯。