6,13,31,38-Tetraoxa-23,26-dithiahexacyclo[16.12.8.05,30.014,19.020,24.025,29]octatriaconta-1(30),2,4,14,16,18,20(24),21,25(29),27-decaene | 1252579-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,13,31,38-Tetraoxa-23,26-dithiahexacyclo[16.12.8.05,30.014,19.020,24.025,29]octatriaconta-1(30),2,4,14,16,18,20(24),21,25(29),27-decaene
• 英文别名: 6,13,31,38-tetraoxa-23,26-dithiahexacyclo[16.12.8.05,30.014,19.020,24.025,29]octatriaconta-1(30),2,4,14,16,18,20(24),21,25(29),27-decaene
• CAS: 1252579-65-9
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄S₂
• 分子量: 546.752
• InChiKey: DUKGTEQRZDWVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13,31,38-Tetraoxa-23,26-dithiahexacyclo[16.12.8.05,30.014,19.020,24.025,29]octatriaconta-1(30),2,4,14,16,18,20(24),21,25(29),27-decaene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 C₃₂H₃₂Br₂O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  Efficient metal-free sensitizers bearing circle chain embracing π-spacers for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  环状链包合D-A染料已被证明是染料敏化太阳能电池（DSC）的一种很有前途的敏化剂。为了进一步开发这种用于DSC的有机染料，并发现能量级匹配的启发点，我们将各种供体部分（咔唑、吲哚啉和二甲氧基三苯胺）引入到D-A体系中，该体系带有环状链包合Β-间隔子和氰基丙烯酸作为受体，分别产生了三种新的有机染料LJ-4、LJ-5和LJ-6。在这些染料中，咔唑染料LJ-4的分子轨道能量级与TiO2的导带和氧化还原物种的氧化还原电位最匹配。在100 mW cm-2的模拟AM1.5太阳光下测量，使用敏化剂LJ-4和碘氧化还原电解质的DSC显示出9.20%的高功率转换效率。这项工作强调了能量级匹配在进一步设计环状链包合D-A染料分子中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c3ta12368e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,13,31,38-Tetraoxa-23,26-dithiahexacyclo[16.12.8.05,30.014,19.020,24.025,29]octatriaconta-1(30),2,4,14,16,18,20(24),21,25(29),27-decaene
  参考文献：
  名称：

  自攻丝联噻吩的合成及其与具有原子精确度的环状侧链的结构-性质关系

  摘要：

  最近，我们报道了一种自穿线的聚噻吩作为绝缘分子线的新家族。在这里，我们集中于单体独特的三维结构的结构-性质关系。我们合成了九种具有不同大小和柔韧性的环状侧链的自穿环联噻吩单体：即，由链烷烃，烯烃或环烷烃组成的21元，22元，23元，24元，26元和30元环炔链。要研究其结构与财产的关系，1进行1 H NMR光谱，UV吸收和荧光光谱测量。我们发现环状侧链定义了联噻吩骨架的二面角的可移动范围，从而影响了其光物理性质。因此，如本文所述设计具有原子精度的结构的能力将导致对绝缘分子线的电子特性的微调。

  DOI：

  10.1002/asia.201100524

文献信息

• Synthesis and Redox Behavior of a Sheathed Cross-Conjugated Polythiophene
  作者：Kazunori Sugiyasu、Masayuki Takeuchi、Ryota Inoue、Ryo Shomura、Yoshitaka Matsushita

  DOI：10.1055/s-0037-1611021

  日期：2018.12

  Control over the electronic structure in π-conjugated polymers is of great importance for the development of organic electronics and spintronics. In this study, we synthesized a sheathed cross-conjugated polythiophene through oxidative electrochemical polymerization. Spectroelectrochemistry has revealed that unlike linearly conjugated polythiophenes, polarons were confined in the repeating units that

  控制π共轭聚合物中的电子结构对于有机电子学和自旋电子学的发展具有重要意义。在这项研究中，我们通过氧化电化学聚合合成了一种有鞘的交叉共轭聚噻吩。光谱电化学表明，与线性共轭聚噻吩不同，极化子被限制在通过交叉共轭分段的重复单元中。
• Efficient metal-free sensitizers bearing circle chain embracing π-spacers for dye-sensitized solar cells
  作者：Jian Liu、Xudong Yang、Ashraful Islam、Youhei Numata、Shufang Zhang、Noviana Tjitra Salim、Han Chen、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c3ta12368e

  日期：——

  The circle chain embracing D–π–A dyes have been demonstrated as a promising type of sensitizer for dye-sensitized solar cells (DSCs). To further develop this type of organic dye for DSCs and discover the heuristic points on energy level matching, we introduced various donor moieties (carbazole, indoline and dimethoxytriphenylamine) into a D–π–A system bearing a circle chain embracing a π-spacer and cyanoacrylic acid as an acceptor, resulting in three new organic dyes LJ-4, LJ-5 and LJ-6, respectively. Among these dyes, the energy levels of the molecular orbitals in carbazole dye LJ-4 match best with the conduction band of TiO2 and the redox potential of the redox species. DSCs employing the sensitizer LJ-4 and the iodine redox electrolyte exhibit a high power conversion efficiency of 9.20%, measured under the 100 mW cm−2, simulated AM1.5 sunlight. This work highlights the importance of energy level matching in the further molecular design of a circle chain embracing D–π–A dyes.

  环状链包合D-A染料已被证明是染料敏化太阳能电池（DSC）的一种很有前途的敏化剂。为了进一步开发这种用于DSC的有机染料，并发现能量级匹配的启发点，我们将各种供体部分（咔唑、吲哚啉和二甲氧基三苯胺）引入到D-A体系中，该体系带有环状链包合Β-间隔子和氰基丙烯酸作为受体，分别产生了三种新的有机染料LJ-4、LJ-5和LJ-6。在这些染料中，咔唑染料LJ-4的分子轨道能量级与TiO2的导带和氧化还原物种的氧化还原电位最匹配。在100 mW cm-2的模拟AM1.5太阳光下测量，使用敏化剂LJ-4和碘氧化还原电解质的DSC显示出9.20%的高功率转换效率。这项工作强调了能量级匹配在进一步设计环状链包合D-A染料分子中的重要性。
• A Self-Threading Polythiophene: Defect-Free Insulated Molecular Wires Endowed with Long Effective Conjugation Length
  作者：Kazunori Sugiyasu、Yoshihito Honsho、Ryan M. Harrison、Akira Sato、Takeshi Yasuda、Shu Seki、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1021/ja107444m

  日期：2010.10.27

  Herein, we report on a self-threading polythiophene whose conjugated molecular wire is sheathed within its own cyclic side chains. The defect-free insulating layer prevents electronic cross-communication between the adjacent polythiophene backbone even in the solid film. Notably, the covalently linked cyclic side chains extend the effective conjugation length of the interior polythiophene backbone, which results in an excellent intrawire hole mobility of 0.9 cm(2) V-1 s(-1).
• Synthesis of Self-Threading Bithiophenes and their Structure-Property Relationships Regarding Cyclic Side-Chains with Atomic Precision
  作者：Yuki Ouchi、Kazunori Sugiyasu、Soichiro Ogi、Akira Sato、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1002/asia.201100524

  日期：2012.1.2

  focused on the structure–property relationships of the unique three‐dimensional architecture of the monomer. We have synthesized nine self‐threading bithiophene monomers that have cyclic side‐chains of different size and flexibility: i.e., 21‐, 22‐, 23‐, 24‐, 26‐, and 30‐membered rings composed of paraffinic, olefinic, or alkynic chains. To investigate their structure–property relationships, 1H NMR spectroscopy

  最近，我们报道了一种自穿线的聚噻吩作为绝缘分子线的新家族。在这里，我们集中于单体独特的三维结构的结构-性质关系。我们合成了九种具有不同大小和柔韧性的环状侧链的自穿环联噻吩单体：即，由链烷烃，烯烃或环烷烃组成的21元，22元，23元，24元，26元和30元环炔链。要研究其结构与财产的关系，1进行1 H NMR光谱，UV吸收和荧光光谱测量。我们发现环状侧链定义了联噻吩骨架的二面角的可移动范围，从而影响了其光物理性质。因此，如本文所述设计具有原子精度的结构的能力将导致对绝缘分子线的电子特性的微调。
• A “belt” strategy for promoting the 3D network packing of fully non-fused ring acceptors in organic solar cells
  作者：Tianqiang Cui、Zhan Huang、Yamin Zhang、Xiao-Peng Ru、Xingqi Bi、Yun-Tao Ding、Yongrui Yang、Junpeng Dai、Guanghao Lu、Zitong Liu、Yongsheng Chen、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1039/d3ta07296g

  日期：2024.3.19

  Fully non-fused ring acceptor (NFRA) materials have higher structural diversity than their fused ring counterparts, which have the potential to further promote the performance of organic solar cells and reduce the materials cost. However, owing to their non-fused structural nature, it is difficult for NFRAs to achieve the desirable fully planar state during film formation, which ultimately impedes

  全非稠环受体（NFRA）材料比稠环受体材料具有更高的结构多样性，有可能进一步提升有机太阳能电池的性能并降低材料成本。然而，由于其非熔合结构性质，NFRA在成膜过程中很难达到理想的完全平面状态，这最终会阻碍器件性能。迄今为止，缺乏对溶液和固态分子构象的有效控制仍然是 NFRA 材料设计的主要挑战。在这里，我们提出了一种用于构建高性能 NFRA 的新颖“带”策略，该策略基于安装庞大的环状侧链以更有效地定制分子构象。与具有传统线性侧链的分子（LSO4TIC）相比，具有环状“带”的分子（CSO4TIC）表现出更理想的3D网络堆积结构和构象稳定性。值得注意的是，基于 CSO4TIC 的器件实现了 14.22% 的功率转换效率，使其跻身迄今为止报道的 NFRA 最高效率之列。相信这是将循环“带”融入NFRA材料的开创性实例，为低成本、高性能有机光伏材料设计提供了新途径。