3,3'-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2'-bithiophene | 1252579-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-(2,6-Dimethoxyphenyl)-2-[3-(2,6-dimethoxyphenyl)thiophen-2-yl]thiophene；3-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-[3-(2,6-dimethoxyphenyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1252579-56-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄S₂
• 分子量: 438.568
• InChiKey: GEXLZWRNQXWLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2'-bithiophene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9E,34E)-6,13,31,38-tetraoxa-23,26-dithiahexacyclo[16.12.8.05,30.014,19.020,24.025,29]octatriaconta-1(30),2,4,9,14,16,18,20(24),21,25(29),27,34-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  自攻丝联噻吩的合成及其与具有原子精确度的环状侧链的结构-性质关系

  摘要：

  最近，我们报道了一种自穿线的聚噻吩作为绝缘分子线的新家族。在这里，我们集中于单体独特的三维结构的结构-性质关系。我们合成了九种具有不同大小和柔韧性的环状侧链的自穿环联噻吩单体：即，由链烷烃，烯烃或环烷烃组成的21元，22元，23元，24元，26元和30元环炔链。要研究其结构与财产的关系，1进行1 H NMR光谱，UV吸收和荧光光谱测量。我们发现环状侧链定义了联噻吩骨架的二面角的可移动范围，从而影响了其光物理性质。因此，如本文所述设计具有原子精度的结构的能力将导致对绝缘分子线的电子特性的微调。

  DOI：

  10.1002/asia.201100524
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3,3'-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  以封装的绝缘分子线为辅助供体的吩噻嗪染料，通过抑制聚集作用来提高染料敏化太阳能电池的高光电压

  摘要：

  由两种新型的D–D–π–A吩噻嗪类有机染料（PH2和PH3）以封装的绝缘分子线（EIMW）作为辅助供体，已经制造出两种有效的染料敏化太阳能电池。与没有EIMW的参考染料PH1相比，用EIMW作为辅助供体的PH2敏化的细胞显示出更高的光电压（V oc），因为前一种染料可以抑制染料聚集并有效地抑制电荷重组。结果表明，PH2联合鹅去氧胆酸共吸附敏化的细胞具有较高的功率转换效率，甚至高于基于N719的细胞。。因此，由于有效抑制染料聚集和电荷重组，已经通过将EIMW引入有机染料中，已经开发出增加DSSC的光电压和效率的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.02.013

文献信息

• Improving the photovoltaic performance by employing alkyl chains perpendicular to the π-conjugated plane of an organic dye in dye-sensitized solar cells
  作者：Hongjin Chen、Guangyu Lyu、Youfeng Yue、Tingwei Wang、Dong-Ping Li、Heng Shi、Jieni Xing、Junyan Shao、Rui Zhang、Jian Liu

  DOI：10.1039/c9tc01520e

  日期：——

  sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs) with efficient photovoltaic performance. The perpendicular alkyl chains have been suggested as superior alternatives to parallel alkyl chains for preventing intermolecular interactions in D–π–A dyes, and therefore co-adsorption with deoxycholic acid (DCA) can be avoided. DSSCs employing iodine/iodide electrolytes and an organic dye LJ-8 with long alkyl

  我们证明采用垂直于主链的π共轭平面的长烷基链是一种有前途的策略，以构建具有高效光伏性能的染料敏化太阳能电池（DSSC）的有效有机敏化剂。为了防止D–π–A染料之间的分子间相互作用，建议使用垂直烷基链代替平行烷基链，因此可以避免与脱氧胆酸（DCA）的共吸附。使用碘/碘化物电解质和具有垂直于其π-共轭平面的长烷基链的有机染料LJ-8的DSSC产生了0.801V的高光电压和超过8％的高转化效率。
• Macrocyclic Encapsulation in a Non‐fused Tetrathiophene Acceptor for Efficient Organic Solar Cells with High Short‐Circuit Current Density
  作者：Shuaishuai Shen、Yu Mi、Yanni Ouyang、Yi Lin、Jingjing Deng、Wenjun Zhang、Jianqi Zhang、Zaifei Ma、Chunfeng Zhang、Jinsheng Song、Zhishan Bo

  DOI：10.1002/anie.202316495

  日期：2023.12.21

  Non‐fullerene acceptors have shown great promise for organic solar cells (OSCs). However, challenges in achieving high efficiency molecular system with conformational unicity and effective molecular stacking remain. In this study, we present a new design of non‐fused tetrathiophene acceptor R4T‐1 via employing the encapsulation of tetrathiophene with macrocyclic ring. The single crystal structure analysis reveals that cyclic alkyl side chains can perfectly encapsulate the central part of molecule and generate a conformational stable and planar molecular backbone. Whereas, the control 4T‐5 without the encapsulation restriction displays cis‐ and twisted conformation. As a result, R4T‐1 based OSCs achieved an outstanding power conversion efficiency (PCE) exceeding 15.10 % with a high short‐circuit current density (J_sc) of 25.48 mA/cm², which is significantly improved by ≈30 % in relative to that of the control. Our findings demonstrate that the macrocyclic encapsulation strategy could assist fully non‐fused electron acceptors (FNEAs) to achieve a high photovoltaic performance and pave a new way for FNEAs design.

  摘要 非富勒烯受体在有机太阳能电池（OSC）中大有可为。然而，在实现具有构象统一性和有效分子堆叠的高效分子体系方面仍然存在挑战。在本研究中，我们通过采用大环封装四噻吩的方法，设计出了一种新的非融合四噻吩受体 R4T-1。单晶结构分析表明，环状烷基侧链可以完美地包裹分子的中心部分，并生成构象稳定的平面分子骨架。而没有封装限制的对照 4T-5 则显示出顺式和扭曲的构象。因此，基于 R4T-1 的 OSCs 实现了超过 15.10 % 的出色功率转换效率（PCE）和 25.48 mA/cm2 的高短路电流密度（Jsc），与对照组相比，功率转换效率显著提高了≈30 %。我们的研究结果表明，大环封装策略可以帮助全无融合电子受体（FNEAs）实现较高的光伏性能，并为 FNEAs 的设计开辟了一条新路。
• 一种环包裹结构的有机半导体材料及其制备方法与应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN117417354A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明属于光电材料技术领域，具体涉及一种环包裹结构的有机半导体材料及其制备方法与应用。本发明的环包裹的有机半导体材料，具有如下结构通式#imgabs0#通过引入不同π桥共轭连接单元调整材料的能级、拓宽吸收，且π桥上不同的烷基链能够改善材料的溶解性能和加工性能；且包含对称的大位阻环包裹侧链，能够分子共轭骨架的平面性和构象稳定性，从而提高分子内电荷传输，实现提高光伏器件效率的目的。本发明的环包裹的有机半导体材料具有较好的平面性和刚性、较强的可见光、近红外吸收特性以及较高的电荷迁移率，能够用于制备高短路电流和能量转换效率的有机太阳能电池。
• A Self-Threading Polythiophene: Defect-Free Insulated Molecular Wires Endowed with Long Effective Conjugation Length
  作者：Kazunori Sugiyasu、Yoshihito Honsho、Ryan M. Harrison、Akira Sato、Takeshi Yasuda、Shu Seki、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1021/ja107444m

  日期：2010.10.27

  Herein, we report on a self-threading polythiophene whose conjugated molecular wire is sheathed within its own cyclic side chains. The defect-free insulating layer prevents electronic cross-communication between the adjacent polythiophene backbone even in the solid film. Notably, the covalently linked cyclic side chains extend the effective conjugation length of the interior polythiophene backbone, which results in an excellent intrawire hole mobility of 0.9 cm(2) V-1 s(-1).
• Phenothiazine dye featuring encapsulated insulated molecular wire as auxiliary donor for high photovoltage of dye-sensitized solar cells by suppression of aggregation
  作者：Tao Hua、Zu-Sheng Huang、Ke Cai、Lingyun Wang、Hao Tang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.02.013

  日期：2019.4

  Two efficient dye-sensitized solar cells have been fabricated by two novel D–D–π–A phenothiazine-based organic dyes (PH2 and PH3) with an encapsulated insulated molecular wire (EIMW) as an auxiliary donor. The cell sensitized by PH2 with EIMW as an auxiliary donor shows a much higher photovoltage (Voc) relative to the reference dye PH1 without EIMW, because the former dye can inhibit dye aggregation

  由两种新型的D–D–π–A吩噻嗪类有机染料（PH2和PH3）以封装的绝缘分子线（EIMW）作为辅助供体，已经制造出两种有效的染料敏化太阳能电池。与没有EIMW的参考染料PH1相比，用EIMW作为辅助供体的PH2敏化的细胞显示出更高的光电压（V oc），因为前一种染料可以抑制染料聚集并有效地抑制电荷重组。结果表明，PH2联合鹅去氧胆酸共吸附敏化的细胞具有较高的功率转换效率，甚至高于基于N719的细胞。。因此，由于有效抑制染料聚集和电荷重组，已经通过将EIMW引入有机染料中，已经开发出增加DSSC的光电压和效率的有效方法。