2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-4,7-dihydro-1H-indole | 1156494-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-4,7-dihydro-1H-indole
• 英文别名: (S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4,7-dihydro-1H-indole
• CAS: 1156494-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JIPRVTOJOBZDLL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 β-硝基苯乙烯 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₂H₄₄N₂*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-4,7-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and periselective nitroalkene Diels–Alder reaction

  摘要：

  通过螺旋手性氢键供体催化剂，实现了5-取代五甲基环戊二烯与硝基乙烯的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应。据我们所知，这代表了通过硝基烯的活化实现的第一个不对称催化硝基烯狄尔斯-阿尔德反应，从而确立了其原理验证。

  DOI：

  10.1039/c2ob26674a

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Nitroolefins by Chiral Brønsted Acids under Low Catalyst Loading
  作者：Yi-Fei Sheng、Gong-Qiang Li、Qiang Kang、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200900033

  日期：2009.3.23

  Slowly does it! By adding the substrate by a syringe pump, a highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7‐dihydroindoles with nitroolefins was realized with 0.5 mol % of a chiral phosphoric acid. The Friedel–Crafts alkylation, together with a subsequent oxidation of the product, led to 2‐substituted indoles in excellent enantiomeric excesses, which can be easily transformed to enantioenriched t

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。
• A theoretical investigation into chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts reactions of nitroolefins and 4,7-dihydroindoles: reactivity and enantioselectivity
  作者：Chao Zheng、Yi-Fei Sheng、Yu-Xue Li、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.031

  日期：2010.4

  This article mainly focused on high level Density Functional Theory (DFT) studies on the chiral phosphoric acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions between 4,7-dihydroindoles and nitroolefins. Firstly, the reactivities of 4,7-dihydroindole and indole in the chiral phosphoric acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions with nitroolefin have been compared. The higher reactivity of 4,7-dihydroindole could be

  本文主要关注高密度密度泛函理论（DFT）对4,7-二氢吲哚和硝基烯烃之间的手性磷酸催化Friedel-Crafts反应的研究。首先，比较了手性磷酸与硝基烯烃的Friedel-Crafts反应中4,7-二氢吲哚和吲哚的反应性。4,7-二氢吲哚的较高反应性可归因于其较高的HOMO能量以及在过渡态下攻击硝基烯烃的更合适的轨迹。其次，使用完整模型在PBE1PBE / [6-311 + G（d，p），6-31G上）研究了手性磷​​酸催化的4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的弗里德-克来福特反应的对映选择性的起源。 （d，p）]级。当（S）-1b如果将其用作催化剂，则反应的对映选择性完全由催化剂和底物之间的空间效应控制。而对于催化剂（S）-1c，对映选择性由溶剂效应决定。
• Enantio- and periselective nitroalkene Diels–Alder reaction
  作者：Maurice J. Narcis、Daniel J. Sprague、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1039/c2ob26674a

  日期：——

  The periselective Diels–Alder reaction of 5-substituted pentamethylcyclopentadienes and nitroethylene has been realized by helical–chiral hydrogen bond donor catalysts. To our knowledge, this represents the first asymmetric catalytic nitroalkene Diels–Alder reaction via activation of nitroalkene, and thus establishes its proof-of-principle.

  通过螺旋手性氢键供体催化剂，实现了5-取代五甲基环戊二烯与硝基乙烯的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应。据我们所知，这代表了通过硝基烯的活化实现的第一个不对称催化硝基烯狄尔斯-阿尔德反应，从而确立了其原理验证。