2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-7-bromo-9,9-dihexylfluorene | 1380108-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-7-bromo-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: 9-(7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)-3,6-ditert-butylcarbazole
• CAS: 1380108-94-0
• 化学式: C₄₅H₅₆BrN
• 分子量: 690.85
• InChiKey: QWSVIKGYBHZBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-7-bromo-9,9-dihexylfluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-7-(5-bromothiophen-2-yl)-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  低聚芴噻吩作为有机电致发光器件的发光材料的合成及性能：从深蓝色变为橙色

  摘要：

  设计并合成了一系列用3,6-二叔丁基咔唑和pyr封端的低聚芴噻吩，用作有机电致发光器件的颜色可调发射材料。它们的特征在于1 H NMR，13C NMR，FT-IR，UV-vis，PL光谱和质谱。理论计算表明，连接至分子末端的咔唑部分几乎垂直于低聚芴-噻吩-py平面，基态的π电子在整个分子上离域。可以通过改变分子中噻吩单元的数量来调整它们的光学，热和电化学性质。它们都是电化学和热稳定的分子。这些材料的OLED器件发出各种颜色的明亮光，从深蓝色到橙色。特别是深蓝色（CIE坐标为0.16、0.14）和绿色（CIE坐标为0.27、0.61）设备显示出接近NTSC标准的高色彩质量，分别具有1.14和11.15 cd / A的高亮度效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.097
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-7-bromo-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Colour tuning of blue electroluminescence using bipolar carbazole–oxadiazole molecules in single-active-layer organic light emitting devices (OLEDs)

  摘要：

  在一系列新的双极性咔唑-2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑杂化分子 1-7 中，采用了一种综合通用策略来调节发光颜色。报告了它们的合成、溶液吸收和发射特性以及循环伏安数据。使用 DFT（密度泛函理论）的计算表明它们具有有利于双极电荷传输的分子轨道。单活性层有机发光器件 (OLED) 是通过热蒸发法使用双极性化合物作为 ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 1-7) 结构中的发射极来制造的。该系列化合物的结构与性能关系的评估重点是 OLED 性能和发射颜色。 HOMO-LUMO 间隙通过 1-7 分子亚基的系统修饰而变化，从而使电致发光的颜色从深蓝色 (CIE x,y 0.157, 0.079) 调整到绿色 (CIE x, y 0.151, 0.096)。由于分子的良好加工性、双极结构、颜色可调性以及使用简单器件架构的 OLED 的高效性能，这些材料对于进一步开发非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2jm31825c

文献信息

• (D-π-)₂D-π-A-Type Organic Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Terdkait Kaewpuang、Narid Prachumrak、Supawadee Namuangruk、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Pichaya Pattanasattayavong、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201600190

  日期：2016.5

  (D–π–)2D–π–A-type dyes (CFTTnA, n = 2, 3) with a triarylamine as electron donor, a cyanoacrylic acid as both electron acceptor and anchoring group, and two π-conjugated 2-[7-(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophenes as N-aryl substituents on the amine donor as co-donors have been synthesized and characterized. Compared with a traditional D–π–A-type dye, these dyes exhibit broader

  新的 (D–π–)2D–π–A 型染料 (CFTTnA, n = 2, 3) 以三芳胺作为电子供体，氰基丙烯酸作为电子受体和锚定基团，以及两个 π-共轭 2-[ 7-(3,6-二叔丁基咔唑-9-基)-9,9-二己基芴-2-基]噻吩作为共供体胺供体上的N-芳基取代基已被合成和表征。与传统的 D-π-A 型染料相比，这些染料表现出更宽的吸收光谱和更高的摩尔消光系数以及显着增强的光伏性能。基于 CFTT3A 的染料敏化太阳能电池 (DSSC) 实现了 6.64% 的功率转换效率。理论计算和电化学阻抗谱研究揭示了增强染料特性和电池性能的机制。
• The design, synthesis, and characterization of D-π-A-π-A type organic dyes as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs)
  作者：Tanika Khanasa、Narid Prachumrak、Palita Kochapradist、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.037

  日期：2014.5

  New D-π-A-π-A type organic dyes were synthesized and characterized as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). These dyes showed wide absorption spectra (300–625 nm) and high molar extinction coefficients (ε467 nm = 60,911 M−1 cm−1). As dye sensitizers in DSSC, the D-π-A-π-A dye having a cyanoacrylic acid as an acceptor gave the best cell performance with a short-circuit photocurrent density

  合成了新型D-π-A-π-A型有机染料，并将其表征为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。这些染料表现出宽的吸收光谱（300-625纳米）和高摩尔消光系数（ε 467纳米 = 60911中号-1 厘米-1）。作为DSSC中的染料敏化剂，具有氰基丙烯酸作为受体的D-π-A-π-A染料具有最佳的电池性能，短路光电流密度（J sc）为7.14 mA / cm 2，开路-电路电压（V oc）为0.62 V，填充系数（FF）为0.72，对应于3.19％的总转换效率η。
• Synthesis, characterization, and properties of 7,7′-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-substituted fluorenyl-oligothiophenes
  作者：Janeeya Khunchalee、Ruangchai Tarsaeng、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.104

  日期：2012.10

  A series of new 7,7'bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-substituted fluorenyl-oligothiophenes bearing 0-, 2-, 4-, 6-, and 8-thiophene rings, namely BCFTn, were synthesized using palladium catalyzed Stille dimerization coupling reactions of their corresponding brominated thiophenes. The relationship between the chemical structure and the properties of these oligomers was evaluated. With respect to the electronic properties, the longest wavelength absorptions, emissions, and also the oxidation potentials can be tuned by varying the conjugation length of the oligothiophene segments. The terminal carbazole and fluorene moieties of the resulting materials are beneficial for their morphology, conjugation length, and solubility. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.