2-[7-(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophene | 1397715-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[7-(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophene
• 英文别名: 2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-7-(thiophen-2-yl)-9,9-dihexylfluorene；3,6-Ditert-butyl-9-(9,9-dihexyl-7-thiophen-2-ylfluoren-2-yl)carbazole
• CAS: 1397715-93-3
• 化学式: C₄₉H₅₉NS
• 分子量: 694.08
• InChiKey: INVWOSVPOJQUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-7-(5''-bromo-2,2':5',2''-terthiophen-5-yl)-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  低聚芴噻吩作为有机电致发光器件的发光材料的合成及性能：从深蓝色变为橙色

  摘要：

  设计并合成了一系列用3,6-二叔丁基咔唑和pyr封端的低聚芴噻吩，用作有机电致发光器件的颜色可调发射材料。它们的特征在于1 H NMR，13C NMR，FT-IR，UV-vis，PL光谱和质谱。理论计算表明，连接至分子末端的咔唑部分几乎垂直于低聚芴-噻吩-py平面，基态的π电子在整个分子上离域。可以通过改变分子中噻吩单元的数量来调整它们的光学，热和电化学性质。它们都是电化学和热稳定的分子。这些材料的OLED器件发出各种颜色的明亮光，从深蓝色到橙色。特别是深蓝色（CIE坐标为0.16、0.14）和绿色（CIE坐标为0.27、0.61）设备显示出接近NTSC标准的高色彩质量，分别具有1.14和11.15 cd / A的高亮度效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.097
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[7-(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  低聚芴噻吩作为有机电致发光器件的发光材料的合成及性能：从深蓝色变为橙色

  摘要：

  设计并合成了一系列用3,6-二叔丁基咔唑和pyr封端的低聚芴噻吩，用作有机电致发光器件的颜色可调发射材料。它们的特征在于1 H NMR，13C NMR，FT-IR，UV-vis，PL光谱和质谱。理论计算表明，连接至分子末端的咔唑部分几乎垂直于低聚芴-噻吩-py平面，基态的π电子在整个分子上离域。可以通过改变分子中噻吩单元的数量来调整它们的光学，热和电化学性质。它们都是电化学和热稳定的分子。这些材料的OLED器件发出各种颜色的明亮光，从深蓝色到橙色。特别是深蓝色（CIE坐标为0.16、0.14）和绿色（CIE坐标为0.27、0.61）设备显示出接近NTSC标准的高色彩质量，分别具有1.14和11.15 cd / A的高亮度效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.097

文献信息

• (D-π-)₂D-π-A-Type Organic Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Terdkait Kaewpuang、Narid Prachumrak、Supawadee Namuangruk、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Pichaya Pattanasattayavong、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201600190

  日期：2016.5

  (D–π–)2D–π–A-type dyes (CFTTnA, n = 2, 3) with a triarylamine as electron donor, a cyanoacrylic acid as both electron acceptor and anchoring group, and two π-conjugated 2-[7-(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophenes as N-aryl substituents on the amine donor as co-donors have been synthesized and characterized. Compared with a traditional D–π–A-type dye, these dyes exhibit broader

  新的 (D–π–)2D–π–A 型染料 (CFTTnA, n = 2, 3) 以三芳胺作为电子供体，氰基丙烯酸作为电子受体和锚定基团，以及两个 π-共轭 2-[ 7-(3,6-二叔丁基咔唑-9-基)-9,9-二己基芴-2-基]噻吩作为共供体胺供体上的N-芳基取代基已被合成和表征。与传统的 D-π-A 型染料相比，这些染料表现出更宽的吸收光谱和更高的摩尔消光系数以及显着增强的光伏性能。基于 CFTT3A 的染料敏化太阳能电池 (DSSC) 实现了 6.64% 的功率转换效率。理论计算和电化学阻抗谱研究揭示了增强染料特性和电池性能的机制。
• Synthesis, characterization, and properties of 7,7′-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-substituted fluorenyl-oligothiophenes
  作者：Janeeya Khunchalee、Ruangchai Tarsaeng、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.104

  日期：2012.10

  A series of new 7,7'bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-substituted fluorenyl-oligothiophenes bearing 0-, 2-, 4-, 6-, and 8-thiophene rings, namely BCFTn, were synthesized using palladium catalyzed Stille dimerization coupling reactions of their corresponding brominated thiophenes. The relationship between the chemical structure and the properties of these oligomers was evaluated. With respect to the electronic properties, the longest wavelength absorptions, emissions, and also the oxidation potentials can be tuned by varying the conjugation length of the oligothiophene segments. The terminal carbazole and fluorene moieties of the resulting materials are beneficial for their morphology, conjugation length, and solubility. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.