(S)-1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol | 1126532-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-2-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 1126532-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PNJFPHVFEWNNKV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient asymmetric bioreduction of 1-aryl-2-(azaaryl)ethanones. Chemoenzymatic synthesis of lanicemine

  摘要：

  1-芳基-2-(氮杂芳基)乙醇，ee > 99%，通过KRED催化的酮前体还原制备。描述了一种兰尼西明的化学酶合成方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01616c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 ketoreductases P₁-B₀₂ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient asymmetric bioreduction of 1-aryl-2-(azaaryl)ethanones. Chemoenzymatic synthesis of lanicemine

  摘要：

  1-芳基-2-(氮杂芳基)乙醇，ee > 99%，通过KRED催化的酮前体还原制备。描述了一种兰尼西明的化学酶合成方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01616c

文献信息

• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst
  作者：Qing-Hua Fan、Tianli Wang、Guanghui Ouyang、Yan-Mei He

  DOI：10.1055/s-0030-1259905

  日期：2011.4

  The phosphine-free ruthenium complex containing chi-ral N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine (TsDPEN) showed excellent stereoselectivity in the tandem asymmetric reduction of 2-(aroylmethyl)quinolines. The reaction involves transfer hydrogenation of aromatic ketones and hydrogenation of quinolines, giving 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives with up to 99% ee and 95:5 dr.

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• Chiral Recognition with Silicon-Stereogenic Silanes: Remarkable Selectivity Factors in the Kinetic Resolution of Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200703847

  日期：2007.12.10
• Highly efficient asymmetric bioreduction of 1-aryl-2-(azaaryl)ethanones. Chemoenzymatic synthesis of lanicemine
  作者：Ramón Liz、Elisa Liardo、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1039/c9ob01616c

  日期：——

  1-Aryl-2-(azaaryl)ethanols with ee > 99% have been prepared by KRED-catalyzed reduction of the ketone precursors. A chemoenzymatic synthesis of lanicemine is described.

  1-芳基-2-(氮杂芳基)乙醇，ee > 99%，通过KRED催化的酮前体还原制备。描述了一种兰尼西明的化学酶合成方法。