2-benzoylmethylquinoline | 1531-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylmethylquinoline
• 英文别名: 2-phenacylquinoline；2-Phenacyl-chinolin；1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethan-1-one；1-Phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanone；1-phenyl-2-quinolin-2-ylethanone
• CAS: 1531-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD10694866
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MIHMEDBBAZVCAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  410.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylmethylquinoline 在 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以94%的产率得到trans-(+)-1-phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst

  摘要：

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259905
• 作为产物：
  描述：

  2-(α,β-dibromo-phenethyl)-quinoline 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 2-benzoylmethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Benzoylation of Ethyl Benzoylacetate in the Presence of Various Tertiary Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a008

文献信息

• Structurally diverse pyridyl or quinolyl enolato/enamido metal complexes of Li, Zr, Fe, Co, Ni, Cu and Zn
  作者：Markus Graser、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Thomas Müller、Benno Bildstein

  DOI：10.1016/j.ica.2013.02.040

  日期：2013.5

  O] and [N,N] chelating ligand systems with a rich coordination chemistry across the periodic table of elements. New structurally related ligands having one imine donor annelated by an heteroaromatic ring system were easily accessible by reacting α-picolyl/quinolyl-lithium with nitriles followed by sequential acidic hydrolysis and condensation with primary aromatic amines. The coordination chemistry

  简单的β-酮和β-二酮是重要的单阴离子[N，O]和[N，N]螯合配体系统，在元素周期表中具有丰富的配位化学。通过使α-吡啶甲基/喹啉-锂与腈反应，然后依次进行酸性水解和与伯芳族胺的缩合反应，可轻松获得具有一个杂芳环系统退火的亚胺供体的新型结构相关配体。这些[N，O]和[N，N]配体的配位化学已在第1组至第12组（M = Li-Zn）范围内的金属中进行了充分探索，从而产生了多种配位模式，包括常见的k 2和罕见h 5 总共19个单晶结构分析显示，这些基序以及新颖的氧化桥和非氧化桥簇组件。
• Metal chelates of heterocyclic nitrogen containing ketones. I. 2-picolylphenyl and 2-quinaldylphenyl ketonate metal complexes
  作者：M.F El-Sharzly、T Salem、A El-Dissouky、A.M Hindaway

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)95690-1

  日期：1977.1

  spectral data were used to determine the structure of the complexes. Both ketones react with Cu(II), forming distorted tetrahedral complexes, while the Ni(II) ion forms a square planar complex with a 2-picolylphenyl ketone and a tetrahedral complex with a 2-quinaldylphenyl ketone. The reaction with the Co(II) ion gave a highspin tetrahedral complex with a 2-picolylphenyl ketone and a five coordinate polymeric

  研究了2-甲基吡啶基和2-喹啉基苯基酮与镍（II），钴（II）和铜（II）离子的反应。磁性和光谱数据用于确定复合物的结构。两种酮均与Cu（II）反应，形成扭曲的四面体络合物，而Ni（II）离子与2-picolylphenyl keton形成方形平面络合物，与2-quinaldylphenyl keton形成四面体络合物。与Co（II）离子的反应产生具有2-吡啶甲基苯基酮的高纺丝四面体配合物和具有2-喹啉基苯基酮的五配位聚合物型。还研究了配合物及其碱加合物的溶液光谱。
• Cerium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade cyclization: an efficient approach to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：Chengtao Feng、Yizhe Yan、Zhenglei Zhang、Kun Xu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4ob00708e

  日期：——

  A general and practical route to the synthesis of multisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinolines has been described from 2-alkylazaarenes and nitroolefins using cerium chloride as a catalyst via a tandem Michael addition, cyclization and aromatization.

  已从2-烷基氮杂芳烃和硝基烯烃中使用氯化铈作为催化剂，通过串联的Michael加成、环化和芳构化，描述了合成多取代吡咯并[1,2-a]喹啉的一般而实用的途径。
• Electrocatalytic Tandem Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines via Sequential Dual Oxidative C(sp3)–H Amination in Aqueous Medium
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03014

  日期：2019.3.15

  An NH4I-mediated tandem electrosynthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines was developed from readily available starting materials in aqueous medium, affording a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines with good to excellent yields.

  从水介质中容易获得的起始原料开发了NH 4 I介导的串联电合成1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉，提供了各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a]。 ]喹啉具有良好或优异的收率。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。