1-(2-aminoethyl)-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine | 111108-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 4-(2-Ethoxyphenyl)-1-(2-aminoethyl)piperazine；2-[4-(2-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 111108-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KKGNUOXNXUHPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红酸酐 、 1-(2-aminoethyl)-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine 生成 3-[2-[4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl]-ethyl]-4(3H)-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  SIODZAVA, AKIRA;ITIKAVA, YUITIRO;TAKAXIRA, TAKASI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[4-(2-Ethoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-aminoethyl)-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基和吲哚-芳基哌嗪衍生物的合成和生物亲和力：进一步验证了alpha（1）-肾上腺素受体拮抗剂的药效团模型。

  摘要：

  在继续寻找选择性的α（1）-肾上腺素能受体（AR）拮抗剂时，设计并合成了新的烷氧基芳基哌嗪基烷基吡啶并嗪酮衍生物。测试了新化合物对α（1）-AR，α（2）-AR和5-HT（1A）受体的亲和力。还确定了这些化合物抑制血清素转运蛋白（SERT）的能力。药理学数据证实，增加芳基哌嗪部分的苯环上的邻烷氧基取代基的大小，可使化合物对α（1）-AR的亲和力增强。异丙氧基，评估的最大基团，导致了最佳的alpha（1）-AR亲和力。相反，在邻烷氧基-苯基哌嗪片段内具有酰胺基的化合物对所研究的受体表现出低亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.084

文献信息

• Phenylpiperazine derivatives
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04841051A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  The present invention relates to a phenylpiperazine derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 stands for a lower alkyl group; R.sub.2 stands for a group represented by the general formula: ##STR2## (wherein R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 each stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group and Y stands for CH or N); and n stands for an integer of 1 to 6, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which exhibit an .alpha..sub.1 -blocking activity and therefore are expected to be useful as a hypotensive drug.

  本发明涉及一种苯基哌嗪衍生物，其通式表示为：##STR1##其中，R.sub.1代表较低的烷基；R.sub.2代表由通式表示的基团：##STR2##（其中，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自代表氢原子或较低的烷基，Y代表CH或N）；n代表1至6的整数，以及其药学上可接受的酸加盐，其表现出α1-阻滞活性，因此被期望用作降压药。
• SIODZAVA, AKIRA;ITIKAVA, YUITIRO;TAKAXIRA, TAKASI
  作者：SIODZAVA, AKIRA、ITIKAVA, YUITIRO、TAKAXIRA, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• US4841051A
  申请人：——

  公开号：US4841051A

  公开（公告）日：1989-06-20
• Synthesis and biological affinity of new imidazo- and indol-arylpiperazine derivatives: Further validation of a pharmacophore model for α1-adrenoceptor antagonists
  作者：Giovannella Strappaghetti、Luciano Mastrini、Antonio Lucacchini、Gino Giannaccini、Laura Betti、Laura Fabbrini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.084

  日期：2008.9

  In the continuing search for selective alpha(1)-adrenoceptor (AR) antagonists, new alkoxyarylpiperazinylalkylpyridazinone derivatives were designed and synthesized. The new compounds were tested for their affinity toward alpha(1)-AR, alpha(2)-AR and 5-HT(1A) receptors. The ability of these compounds to inhibit the serotonin transporters (SERT) was also determined. The pharmacological data confirm that

  在继续寻找选择性的α（1）-肾上腺素能受体（AR）拮抗剂时，设计并合成了新的烷氧基芳基哌嗪基烷基吡啶并嗪酮衍生物。测试了新化合物对α（1）-AR，α（2）-AR和5-HT（1A）受体的亲和力。还确定了这些化合物抑制血清素转运蛋白（SERT）的能力。药理学数据证实，增加芳基哌嗪部分的苯环上的邻烷氧基取代基的大小，可使化合物对α（1）-AR的亲和力增强。异丙氧基，评估的最大基团，导致了最佳的alpha（1）-AR亲和力。相反，在邻烷氧基-苯基哌嗪片段内具有酰胺基的化合物对所研究的受体表现出低亲和力。