rac-1-苯基-2-(喹啉-2-基)乙醇 | 38101-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: rac-1-苯基-2-(喹啉-2-基)乙醇
• 英文名称: rac-1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethan-1-ol；1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol；2-[2]quinolyl-1-phenyl-ethanol；2-[2]Chinolyl-1-phenyl-aethanol；2-Phenyl-1--ethanol-(2)；2-<2>Chinolyl-1-phenyl-ethanol；alpha-Phenylquinoline-2-ethanol；1-phenyl-2-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 38101-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PNJFPHVFEWNNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  397.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-苯基-2-(喹啉-2-基)乙醇 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-苯乙烯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Methylquinolines with Aldehydes via C(sp3)–H Functionalization in Water

  摘要：

  The direct C(sp(3))-H alkenylation of 2-methylquinolines with aldehydes as a simple methodology to afford 2-alkenylated quinolines is reported. In the presence of catalytic CoCl2 in water, the economically and ecologically sound transformation is proposed to proceed via the direct benzylic addition to the aldehyde followed by an elimination step to provide 2-alkenylated quinolines in good to excellent yield of up to 95%.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378355
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 rac-1-苯基-2-(喹啉-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Highly efficient asymmetric bioreduction of 1-aryl-2-(azaaryl)ethanones. Chemoenzymatic synthesis of lanicemine
  作者：Ramón Liz、Elisa Liardo、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1039/c9ob01616c

  日期：——

  1-Aryl-2-(azaaryl)ethanols with ee > 99% have been prepared by KRED-catalyzed reduction of the ketone precursors. A chemoenzymatic synthesis of lanicemine is described.

  1-芳基-2-(氮杂芳基)乙醇，ee > 99%，通过KRED催化的酮前体还原制备。描述了一种兰尼西明的化学酶合成方法。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。
• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACTIVE METHYL GROUPS OF NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1983.333

  日期：1983.3.5

  Active methyl groups of nitrogen-containing heteroaromatic compounds react with benzaldehydes in the presence of 9-BBN triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products under mild conditions.

  在 9-BBN 三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺的存在下，含氮杂芳族化合物的活性甲基与苯甲醛在二氯甲烷中反应，在温和条件下得到相应的羟醛型产物。