(2R,3R,4R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3,4-tetrol | 869660-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 869660-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: DAIWWXCEGXHXPH-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3,4-tetrol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (+)-anisomycin

  摘要：

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.039
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3R,4R)-1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (+)-anisomycin

  摘要：

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.039