(2R,4S,6R,8S,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-8-[[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol | 627511-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,6R,8S,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-8-[[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 627511-92-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: AAFQXTGBKVUTJZ-WLFSNPMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R,8S,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-8-[[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-4-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酰溴 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,4S,6R,8S,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-8-[[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C15–C28（CD）螺缩醛部分的合成

  摘要：

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00237-9

文献信息

• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 1: Aldol approach to unite AB and CD spiroacetals
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Wataru Shoji、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.082

  日期：2003.10

  Mukaiyama aldol coupling of the second-generation C1C14 (AB) fragment of altohyrtins (spongistatins) with the model α-methyl-β-alkoxyaldehydes revealed that the stereochemistry at the newly formed carbon centers was controlled by the β-alkoxy chiral center of the model aldehydes. The union of the AB fragment with the C15C28 (CD) fragment under the same conditions gave the fully elaborated C1C28 (ABCD)

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。
• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C15–C28 (CD) spiroacetal portion
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Tomoharu Tsukada、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00237-9

  日期：2000.4

  The C15–C28 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate, d-arabitol, and diacetone-d-glucose via dithiane couplings with epoxides as the key segment coupling process.

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。