(3E,5E,9S,10S,12S,13S,14E,19S,20R)-9,10,12,13-tetrahydroxy-4,19-dimethyl-8,11,17-trimethylidene-20-[(2R,3S)-3-[(2S)-pentan-2-yl]oxiran-2-yl]-1-oxacycloicosa-3,5,14-trien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5E,9S,10S,12S,13S,14E,19S,20R)-9,10,12,13-tetrahydroxy-4,19-dimethyl-8,11,17-trimethylidene-20-[(2R,3S)-3-[(2S)-pentan-2-yl]oxiran-2-yl]-1-oxacycloicosa-3,5,14-trien-2-one
• 化学式: C₃₁H₄₆O₇
• 分子量: 530.702
• InChiKey: NFOKXEYWZUZJRF-RPNMCIEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridine-SO3 complex 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 Red-Sil 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三正丁基氟化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 (3E,5E,9S,10S,12S,13S,14E,19S,20R)-9,10,12,13-tetrahydroxy-4,19-dimethyl-8,11,17-trimethylidene-20-[(2R,3S)-3-[(2S)-pentan-2-yl]oxiran-2-yl]-1-oxacycloicosa-3,5,14-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0262284

文献信息

• Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A
  作者：Hon Wai Lam、Gerald Pattenden

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7

  日期：2002.2.1
• Total Synthesis of Proposed Amphidinolide A via a Highly Selective Ring-Closing Metathesis
  作者：Robert E. Maleczka,、Lamont R. Terrell、Feng Geng、Joseph S. Ward

  DOI：10.1021/ol0262284

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]A highly convergent synthesis of the proposed structure of amphidinolide A is reported. Instructive applications of several organometallic processes are illustrated, including a highly selective ring-closing metathesis reaction.