(S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate | 219617-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-{(tert-butoxy)-N-[(tert-butyl)oxycarbonyl]carbonylamino}-4-oxobutanoate；(S)-methyl 2-{(tert-butoxy)-N-[(tert-butyl)oxycarbonyl]carbonylamino}-4-oxobutanoate；(S)-Methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate；methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 219617-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: QFEVCOWXQPPBLI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-(-)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (S)-(−)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine

  摘要：

  A convergent synthesis of (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine (CPA) 1, a non-proteinogenic amino acid is described starting from a commercially available dimethyl L-aspartate 2 in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00266-4
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (S)-(−)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine

  摘要：

  A convergent synthesis of (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine (CPA) 1, a non-proteinogenic amino acid is described starting from a commercially available dimethyl L-aspartate 2 in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00266-4

文献信息

• Repurposing Nonheme Iron Hydroxylases To Enable Catalytic Nitrile Installation through an Azido Group Assistance
  作者：Madison Davidson、Meredith McNamee、Ruixi Fan、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b13906

  日期：2019.2.27

  the substrate. Specifically, instead of canonical hydroxylation, these enzymes can catalyze non-native nitrile group installation when an azido group is introduced. The reaction is likely to proceed through C-H bond activation by an Fe(IV)-oxo species, followed by azido-directed C≡N bond formation. These results offer a unique opportunity to investigate and expand the reaction repertoire of Fe/2OG enzymes

  三种单核非血红素铁和 2-酮戊二酸依赖性酶，l-Ile 4-羟化酶、l-Leu 5-羟化酶和多氧辛二羟化酶，先前已报道可催化 l-异亮氨酸、l-亮氨酸和 l-α-氨基的羟基化-δ-氨基甲酰基羟基戊酸（ACV）。在这项研究中，我们表明这些酶可以容纳亮氨酸异构体并催化区域特异性羟基化。在这些结果的基础上，作为概念验证，我们证明了反应的结果可以通过在基板内安装辅助组来重定向。具体来说，当引入叠氮基时，这些酶可以催化非天然腈基的安装，而不是经典的羟基化。该反应很可能通过 Fe(IV)-氧类物质激活 CH 键进行，然后形成叠氮导向的 C≡N 键。
• Synthesis and Evaluation of Acyl Protein Thioesterase 1 (APT1) Inhibitors
  作者：Markus Biel、Patrick Deck、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200501128

  日期：2006.5.15

  Recently, an enzyme, acyl protein thioesterase 1 (APT1), that may play a regulatory role in the palmitoylation cycle of H-Ras and G-protein alpha subunits, was purified. Motivated by this work, several inhibitors of APT1 were designed, synthesized and biologically evaluated leading to highly active compounds.

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。
• [EN] PHTALAZINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PHTALAZINE COMME INHIBITEURS DE JAK1
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012037132A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  JAK1 inhibitors of structural formula (I), wherein Ar1, Ar2, Q, W, X, Y, and Z are defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions thereof, and use of the compounds and compositions for treating diseases. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases.

  JAK1抑制剂的结构公式(I)，其中Ar1、Ar2、Q、W、X、Y和Z在说明书中定义，药用可接受的盐，它们的组合物以及用于治疗疾病的化合物和组合物的用途。本发明还包括在制造药物中的用途，特别是在治疗疾病中的用途。
• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• [EN] ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARYL-LACTAME KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015116060A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。