(S)-2-叔丁氧羰基氨基-4-碘丁酸甲酯 | 101650-14-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-叔丁氧羰基氨基-4-碘丁酸甲酯
• 中文别名: (S)-2-(Boc-氨基)-4-碘丁酸甲酯；(S)-N-叔丁氧羰基-4-碘代-2-胺基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-iodobutanoate
• 英文别名: Methyl (S)-2-(Boc-amino)-4-iodobutanoate；methyl (2S)-4-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 101650-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₈INO₄
• 分子量: 343.162
• InChiKey: VYAWQKJZQJHWPR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-叔丁氧羰基氨基-4-碘丁酸甲酯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯1-氨基酸和多肽：使用膦-硼烷连接基的相转移催化合成。电化学行为

  摘要：

  描述了一种将氨基酸和肽衍生物连接到[60]富勒烯的新方法。它与仲膦硼烷一起使用氢磷酸化。首先，通过在相转移催化（PTC）下用γ-碘-α-氨基酯试剂将苯基膦硼烷烷基化，从而实现了二级膦硼烷仲氨基酸衍生物的立体选择性合成。其次，将仲膦硼烷氨基酯皂化并与α，γ-二氨基酯偶联，以高收率得到相应的二肽衍生物。最后，在PTC下进行仲膦硼烷化合物与[60]富勒烯的加氢磷酸反应，得到C 60。-氨基酸或二肽衍生物通过P–C键形成的产率高达80％。这种在轻度和中度稀薄条件下（0.03 M）进行的加成反应由于P-色原中心而导致[60]富勒烯衍生物为差向异构体混合物（〜1：1），但氨基酸或肽部分未消旋。此外，在控制电位电解后，通过循环伏安法和光谱电化学研究了C 60膦硼烷硼酸酯的电化学行为。它显示了逆式加氢磷酸反应生成游离的[60]富勒烯和仲膦硼烷氨基酯化合物的证据。因此，秒的合成-膦硼烷氨基酸，随后在相转移催

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01737
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-bromobutyric acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-叔丁氧羰基氨基-4-碘丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的5-氨基咪唑的有效方法。

  摘要：

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。

  DOI：

  10.1021/jo026257s

文献信息

• P38 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192653A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to inhibitors of p38, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders mediated by p38.

  这项发明涉及p38的抑制剂，以及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防由p38介导的各种疾病中的方法。
• Rhodium(I) and Iridium(I) N-Heterocyclic carbene complexes of imidazolium functionalized amino acids and peptides
  作者：Isabelle Marie Daubit、Jonas Wolf、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121096

  日期：2020.3

  rhodium(I), iridium(I), iridium(III), palladium(II) and ruthenium(III) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of the single amino acid and peptides containing this amino acid. Here, we have synthesized two new, non-natural imidazolium functionalized amino acid derivatives, which were used for solid phase peptide synthesis and for the synthesis of [M(COD)(NHC)Cl] (COD = 1,5 cyclooctadiene) complexes of Rh(I)

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复
• Synthesis of Imidazole and Histidine-Derived Cross-Linkers as Analogues of GOLD and Desmosine
  作者：Ursula Bilitewski、Sabine Laschat、Nicole Schädel、Esra Icik、Maike Martini、Luca Altevogt、Isabell Ramming、Andreas Greulich、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1706144

  日期：2021.7

  Amino acid derivatives with a central cationic heterocyclic core (e.g., imidazolium) are biologically relevant cross-linkers of proteins and advanced glycation end (AGE) products. Here, imidazolium-containing cross-linkers were synthesized from imidazole or histidine by N-alkylation employing aspartate- and glutamate-derived mesylates as key step. Biological investigations were carried out to probe

  具有中央阳离子杂环核心（例如，咪唑鎓）的氨基酸衍生物是蛋白质和高级糖基化末端（AGE）产物的生物学相关交联剂。在此，以天冬氨酸和谷氨酸衍生的甲磺酸酯为关键步骤，通过N-烷基化由咪唑或组氨酸合成了含咪唑鎓的交联剂。进行了生物学研究以探测这些化合物的生物相容性。
• An efficient method for the synthesis of selenium modified nucleosides: its application in the synthesis of Se-adenosyl-<scp>l</scp>-selenomethionine (SeAM)
  作者：Masakazu Kogami、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c5ob01316j

  日期：——

  In this paper, we report that a versatile method for the synthesis of 5′-selenium modified nucleosides has been explored on the basis of a 2-(trimethylsilyl)ethyl (TSE) selenyl group as a selenating donor. We demonstrate the broad utility of this method through direct introduction of various functional groups into 5′-TSE-selenonucleosides. This original method offers additional advantages for the preparation

  在本文中，我们报道了一种基于2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）硒基作为硒化供体的合成5'-硒修饰核苷的通用方法。我们通过将各种官能团直接引入5'-TSE-硒代核苷来证明该方法的广泛用途。这种原始方法为制备这些化合物提供了其他优势，例如高官能团耐受性，各种亲电试剂的现成性，温和的条件，简单的操作和良好的收率。通过合成作为甲基转移酶的化学报告基的Se-腺苷基-L-硒代甲硫氨酸（SeAM），进一步证明了该方法的实用性。
• The Glutamate Receptor GluR5 Agonist (<i>S</i>)-2-Amino-3-(3-hydroxy-7,8-dihydro-6<i>H</i>-cyclohepta[<i>d</i>]isoxazol-4-yl)propionic Acid and the 8-Methyl Analogue: Synthesis, Molecular Pharmacology, and Biostructural Characterization†PDB ID: 2WKY.
  作者：Rasmus P. Clausen、Peter Naur、Anders S. Kristensen、Jeremy R. Greenwood、Mette Strange、Hans Bräuner-Osborne、Anders A. Jensen、Anne Sophie T. Nielsen、Ulla Geneser、Lone M. Ringgaard、Birgitte Nielsen、Darryl S. Pickering、Lotte Brehm、Michael Gajhede、Povl Krogsgaard-Larsen、Jette S. Kastrup

  DOI：10.1021/jm900565c

  日期：2009.8.13

  The design, synthesis, and pharmacological characterization of a highly potent and selective glutamate GluR5 agonist is reported. (S)-2-Amino-3-((RS)-3-hydroxy-8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)propionic acid (5) is the 8-methyl analogue of (S)-2-amino-3-(3-hydroxy-7,8-dihydro-6H-cyclohepta[d]isoxazol-4-yl)propionic acid ((S)-4-AHCP, 4). Compound 5 displays an improved selectivity

  报道了高效和选择性谷氨酸GluR5激动剂的设计，合成和药理学表征。（小号）-2-氨基-3 - （（RS）-3-羟基-8-甲基-7,8-二氢-6- ħ -环庚[ d ]异恶唑-4-基）丙酸（5）是8 -（S）-2-氨基-3-（3-羟基-7,8-二氢-6 H-环庚[ d ]异恶唑-4-基）丙酸的甲基类似物（（S）-4-AHCP，4）。与4相比，化合物5显示出更高的选择性。提出了针对此类化合物的通用立体选择性合成途径，以及5与离子型谷氨酸受体（iGluRs）的结合亲和力的表征。使用钙成像分析和电压钳记录在克隆的iGluR上对5的功能表征显示，与（S）-谷氨酸（Glu），海藻酸（KA，1）和（S）-2-相比，GluR5的激活不同氨基-3-（3-羟基-5-叔丁基-4-异恶唑基）丙酸（（S）-ATPA，3），如先前证明的4。X射线晶体学分析和4的计算分析介绍了结合到GluR5激动剂结合域（ABD）的4