(4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dihydroxy-4-benzoyloxymethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene | 595568-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dihydroxy-4-benzoyloxymethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
• 英文别名: [(1S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,5-dihydroxy-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 595568-59-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: UOBLPVSIFGFONT-PIFIWZBESA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dihydroxy-4-benzoyloxymethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene 在 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5R)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dihydroxy-4-benzoyloxymethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性合成全氧取代的A环紫杉醇前体

  摘要：

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00699-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxa-2-oxo-6,6,8-trimethyl-spiro[4,5]dec-7-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dihydroxy-4-benzoyloxymethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性合成全氧取代的A环紫杉醇前体

  摘要：

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00699-9

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of a fully oxygen substituted ring A taxol precursor
  作者：Olivier Roy、Gerald Pattenden、David C. Pryde、Claire Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00699-9

  日期：2003.6

  A concise synthesis of the oxygen substituted ring A compound 2 found in Taxol®1a and Taxotere®1b starting from 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione and proceeding via the key intermediates 8 and 11, is described. The absolute configuration of 2 was established from an X-ray crystal structure determination of a 4-bromophenylbenzoate derivative, viz. 15.

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。