(S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯 | 40856-59-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯
• 中文别名: (S)-(-)-alpha-(叔丁氧羰基氨基)-gamma-丁酸内酯；叔丁氧羰基(BOC)-L-高丝氨酸内酯；N-Boc-L-高丝氨酸内酯；(S)-(-)-ALPHA-(叔丁氧羰基氨基)-GAMMA-丁酸内酯；N-BOC--L-高丝氨酸内酯；(S)-(-)-α-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯
• 英文名称: tert-butyl (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylcarbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)homoserine lactone；N-Boc-L-homoserine lactone；(S)-tert-butyl (2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；Boc-L-Homoserine lactone；tert-butyl N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 40856-59-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: IMWMFJMYEKHYKG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  363.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯 在 铬酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoicacid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ( S )-homoserine lactone with Grignard reagents: synthesis of amino-keto-alcohols and β-amino acid derivatives

  摘要：

  The ring-opening reaction of homoserine lactone with phenylmagnesium bromides was systematically examined. A reliable method to achieve beta-amino acid precursors was developed by tuning the reaction conditions to favor mono-addition to the carbonyl moiety of the lactone. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.009
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-天冬氨酸 4-甲酯与N-环己基环己胺的化合物 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 生成 (S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of L-Homoserine Derivatives from L-Aspartic Acid

  摘要：

  N-烷氧羰基-L-高丝氨酸内酯（α-烷氧羰基氨基-γ-丁内酯）通过选择性酯化 L-天冬氨酸，随后进行 N-保护，沉淀二环己基铵盐，使用锂硼氢进行化学选择性还原，并在分离过程中环化形成相应的 γ-内酯来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26507

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06297239B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The present invention is directed to compounds which inhibit a prenyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting a prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制前脂蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前脂蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Synthesis and Evaluation of Acyl Protein Thioesterase 1 (APT1) Inhibitors
  作者：Markus Biel、Patrick Deck、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200501128

  日期：2006.5.15

  Recently, an enzyme, acyl protein thioesterase 1 (APT1), that may play a regulatory role in the palmitoylation cycle of H-Ras and G-protein alpha subunits, was purified. Motivated by this work, several inhibitors of APT1 were designed, synthesized and biologically evaluated leading to highly active compounds.

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。
• Breaking and Making of Olefins Simultaneously Using Ozonolysis: Application to the Synthesis of Useful Building Blocks and Macrocyclic Core of Solomonamides
  作者：K. Kashinath、Santu Dhara、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00637

  日期：2015.5.1

  esters through simultaneous breaking and making of olefins using ozonolysis of alkenyl aryl selenides is disclosed. The scope of the method with a variety of examples is demonstrated, and the end products obtained here are useful building blocks. As a direct application of the present method, the macrocyclic core of potent anti-inflammatory natural cyclic peptides, solomonamides, is synthesized.

  公开了一种简单实用的单锅双向方法，该方法通过使用烯基芳基硒化物的臭氧分解同时裂解和制备烯烃来获得烯烃酯。通过各种示例说明了该方法的范围，并且此处获得的最终产品是有用的构建基块。作为本方法的直接应用，合成了有效的消炎性天然环肽，所罗门酰胺（solomonamides）的大环核心。
• Reactive Esters in Amide Ligation with β-Hydroxyamines
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201200624

  日期：2012.8

  Amide formation between mildly activated esters and 1,2-amino alcohols occurs without the need for coupling reagents. The reaction pathway involves facile intermolecular transesterification and intramolecular ON transacylation. The method is environmentally friendly and offers no risk of racemization via highly activated acylating intermediates.

  轻度活化酯和 1,2-氨基醇之间的酰胺形成不需要偶联试剂。反应途径包括简单的分子间酯交换和分子内 ON 转酰化。该方法是环境友好的，并且通过高度活化的酰化中间体没有外消旋化的风险。
• Using the 9-BBN Group as a Transient Protective Group for the Functionalization of Reactive Chains of α-Amino Acids
  作者：Adrián Sánchez、Alfredo Vazquez、Ernesto Calderón

  DOI：10.1055/s-0032-1316848

  日期：——

  main functional groups, such as aspartic and glutamic acids­, and lysine and ornithine, specific semi-permanent protecting groups have been employed. The use of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN-H) as a transient protective group for the selective protection of α-amino acids, which allows the chemoselective manipulation of the functional groups embedded in the side chains of the molecule, is described

  摘要 实现化学选择性是化学合成中的长期挑战。已经使用不同的方法解决了这个问题，但是最终的解决方案仍在等待中。例如，在肽化学中，特别是对于具有侧链官能度的氨基酸，其具有与主要功能基团类似的反应模式，例如天冬氨酸和谷氨酸，赖氨酸和鸟氨酸，已经使用了特定的半永久性保护基。使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）作为瞬时保护基团以选择性保护α-氨基酸，从而可以对嵌入在其侧链中的官能团进行化学选择性处理。分子，描述。 实现化学选择性是化学合成中的长期挑战。已经使用不同的方法解决了这个问题，但是最终的解决方案仍在等待中。例如，在肽化学中，特别是对于具有侧链官能度的氨基酸，其具有与主要功能基团类似的反应模式，例如天冬氨酸和谷氨酸，赖氨酸和鸟氨酸，已经使用了特定的半永久性保护基。使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）作为瞬时保护基团以选择性保护α-