3,3-dihydroxy-2,4-pentanedione | 15387-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dihydroxy-2,4-pentanedione
• 英文别名: pentane-2,3,4-trione 3-hydrate；3,3-dihydroxy-pentane-2,4-dione；pentanetrione; hydrate of pentanetrione；Pentantrion; Hydrat des Pentantrions；3,3-Dihydroxypentan-2,4-dione；3,3-dihydroxypentane-2,4-dione
• CAS: 15387-78-7
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: CQNAAGRFLKQSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-153 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dihydroxy-2,4-pentanedione 、 环己酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸催化2-羟基-1,4-二酮的环化/氧化芳构化级联反应从头合成苯并呋喃。

  摘要：

  描述了一种从2-羟基-1,4-二酮从头合成苯并呋喃的简便，一锅法。使用三氟乙酸（TFA）作为催化剂，使用N-溴丁酰胺（NBS）作为氧化剂，对2-羟基-1,4-二酮进行环化/氧化芳构化级联反应，以中等至良好的产率提供各种苯并呋喃衍生物。这是从2-羟基-1,4-二酮开始合成苯并呋喃衍生物的一种实际有用的方法，它也是Paal-Knorr呋喃合成的补充。进行了初步的机理研究以支持所提出的机理，在该机理期间揭示了新型的1,6-缀合物加成反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01422e
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-dihydroxy-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二酮酯，胺和酮的三组分反应合成1 H -Pyrrol-3（2 H）-ones

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅三组分的2,3-二酮酯与胺和酮的反应，用于合成1 H-吡咯-3（2 H）-酮。通过使用三氟乙酸（TFA）作为添加剂和乙腈（MeCN）作为溶剂，这种方便的方法以中等至良好的产率提供了1 H-吡咯-3（2 H）-one的文库。简单的协议具有容易获得的起始原料，简单的方法，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01887

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Rhodium-catalyzed aerobic conversion of 2-diazo-1,3-dicarbonyls to vicinal tricarbonyl compounds and their in-situ stability toward oxidative degradation
  作者：Yi-Ting Tsai、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134521

  日期：2023.2

  Wolff rearrangement via weak interaction with the substrate carbonyl group (ROC=O or RC=O). The reactions of α-diazo-β-ketoesters and 2-diazo-1,3-diketones give the desirable α,β-diketoesters and vic-triketones in 27-78% isolated yields, along with carboxylic acids and/or 2-oxoacids generated by in-situ oxidative C-C single bond cleavage of the former products. Moreover, the bond cleavage process is completely

  几种类型的 2-重氮-1,3-二羰基化合物 ( 3 )，包括α-重氮-β-酮酯、2-重氮-1,3-二酮和重氮丙二酸酯，被转化为相应的邻位三羰基化合物 (VTC) ( 4 ) 暴露于 Rh 2 (OAc) 4催化剂和氧气。提议通过铑类胡萝卜中间体的有氧氧化发生转化，通过与底物羰基（ROC=O 或 RC=O）的弱相互作用抑制Wolff 重排促进。α-重氮-β-酮酯和 2-重氮-1,3-二酮反应生成理想的α,β-二酮酯和vic-三酮以 27-78% 的分离产率，以及前者产物的原位氧化 CC 单键裂解产生的羧酸和/或 2-含氧酸。此外，当使用重氮丙二酸盐进行反应时，键断裂过程被完全抑制，从而导致良好至极好的草酮酸盐形成（高达 92% 的产率）。
• Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 143 - 152
  作者：Verhe,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERHE R.; DE BUYCK L.; DE KIMPE N.; DE ROOZE A.; SCHAMP N., BULL. SOC. CHIM. BELG. 1978, 87, NO 2, 143-152
  作者：VERHE R.、 DE BUYCK L.、 DE KIMPE N.、 DE ROOZE A.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the oxidation of acetylacetone by hydrogen peroxide, catalyzed by Mo(VI) complexes
  作者：A. E. Gekhman、V. M. Nekipelov、S. G. Sakharov、K. I. Zamaraev、I. I. Moiseev

  DOI：10.1007/bf00956580

  日期：1986.6