3-hydroxy-pentane-2,4-dione | 600-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Hydroxy-pentan-2,4-dion；3-Hydroxypentane-2,4-dione
• CAS: 600-38-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SLKPFOVYRYRNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-pentane-2,4-dione 生成 戊烷-2,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 143 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 在 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-hydroxy-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过甲基乙酰丙酮极性反转的酶促化学选择性醛-酮交叉偶联

  摘要：

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201502102

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel pyrazole derivatives bearing quinoxalinone moiety as multi-targeted anticancer agents
  作者：Cynthia E Theodore、A.M. Anusuya、G. Sivaiah、Ranjana Jain、C.S. Ananda Kumar、S.B. Benaka Prasad、M.S. Raghu、Fahad A. Alharti、M.K. Prashanth、Byong-Hun Jeon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135765

  日期：2023.9

  quinoxalinone-based pyrazole derivatives (4a-h) were designed and synthesized. The potency of newly synthesized molecules to inhibit the antiproliferation of the human cancer cell lines MCF-7 (breast), HCT-116 (colon), and A549 (lung) was examined. The most effective compounds against the examined cancer cell lines were 4e, 4f, 4 g, and 4 h. Among these, compounds 4e and 4 h had a strong anticancer activity that

  基于多靶点靶向药物设计技术，设计并合成了一系列新的基于喹喔啉酮的吡唑衍生物（4a-h ）。检测了新合成分子抑制人类癌细胞系 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）和 A549（肺癌）抗增殖的效力。对检查的癌细胞系最有效的化合物是4e、4f、4 g 和 4 h。其中，化合物4e和4h具有与索拉非尼相当的强抗癌活性。还测试了有效化合物（4e、4f、4g 和 4h）抑制胸苷酸合成酶 (TS)、BRaf 和 EGFR 激酶体外活性的能力。含 IC 50TS 酶、BRaf 激酶和 EGFR 激酶的值分别为 1.16 至 2.97 μM、1.28 至 3.69 μM 和 1.93 至 4.28 μM，所有研究的化合物均显示出明显的抑制作用。在合成的杂交体中，化合物 4 h 对 MCF-7、HCT-116 和 A549 细胞系的 IC 50值分别为 2.04、2.69 和 1.93 μM，对 TS、BRaf
• Aliphatic semidiones. V. Radical anions derived from vicinal triketones
  作者：Glen Allan. Russell、Steven A. Weiner

  DOI：10.1021/ja01001a040

  日期：1967.12
• Boehme; Schneider, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1100,1105
  作者：Boehme、Schneider

  DOI：——

  日期：——
• Hesse; Stahl, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2414,2421
  作者：Hesse、Stahl

  DOI：——

  日期：——
• Albini, Angelo; Bettinetti, Gian Franco; Minoli, Giovanna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2904 - 2908
  作者：Albini, Angelo、Bettinetti, Gian Franco、Minoli, Giovanna、Pietra, Silvio、Cox, Richard H.

  DOI：——

  日期：——