6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexanal | 1422016-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexanal
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-6-oxohexanal
• CAS: 1422016-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZYTWLUCVWCDBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexanal 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S)-2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-1-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现对映选择性光氧化还原催化：不对称氮杂-频哪醇环化的发展

  摘要：

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。

  DOI：

  10.1021/ja4100595
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环己醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  环烷醇的区域特异性烯丙基化/甲酰化的可见光介导的开环策略

  摘要：

  在这里，我们描述了一种直接有效的方法，用于使用可见光介导的开环策略将烯丙基的区域特异性引入环烷醇分子中。由可变环大小的1-芳基环烷醇前体提供了各种各样的远端烯丙基化或甲酰化的酮，为修饰复杂的天然产物提供了简洁实用的途径。初步的机理研究表明，关键的O中心自由基会介导顺序的环裂解和烯丙基化/甲酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01225

文献信息

• Glucosylceramide Synthase Inhibition For The Treatment Of Collapsing Glomerulopathy And Other Glomerular Disease
  申请人：Ibraghimov-Beskrovnaya Oxana

  公开号：US20110166134A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A method of treating a glomerular disease selected from the group consisting of mesangial proliferative glomerulonephritis, collapsing glomerulopathy, proliferative lupus nephritis, crescentic glomerulonephritis and membranous nephropathy in a subject comprises administering to the subject an effective amount of a glucosylceramide synthase inhibitor.

  一种治疗肾小球疾病的方法，所述肾小球疾病选择自系列包括系膜增生性肾小球肾炎、崩解性肾小球病、增生性狼疮性肾炎、新月体性肾小球肾炎和膜性肾病，该方法包括向患者投予有效量的葡糖鞘氨酸合成酶抑制剂。
• 2-ACYLAMINOPROPOANOL-TYPE GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Siegel Craig

  公开号：US20120322787A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A compound is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of treating a subject in need thereof comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The subject has type 2 diabetes; renal hypertrophy or hyperplasia associated with diabetic nephropathy; Tay-Sachs; Gaucher's; or Fabry's disease. Methods of decreasing plasma TNF-α, lowering blood glucose levels, decreasing glycated hemoglobin levels, inhibiting glucosylceramide synthase, and lowering glycosphingolipid concentrations in a subject in need thereof respectively comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种化合物由结构式（I）表示，或其药学上可接受的盐。一种制药组合物包括由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。一种治疗需要的受体的方法包括向受体施用结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。该受体患有2型糖尿病；与糖尿病性肾病相关的肾肥大或增生；Tay-Sachs病；Gaucher病；或Fabry病。在需要的受体中，分别降低血浆TNF-α，降低血糖水平，降低糖化血红蛋白水平，抑制葡萄糖酰胺合成酶和降低糖脂浓度的方法包括向受体施用结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Electrochemical Deconstructive Functionalization of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Mishra Deepak Hareram、Albara A. M. A. El Gehani、James Harnedy、Alex C. Seastram、Andrew C. Jones、Matthew Burns、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01552

  日期：2022.6.3

  Herein, we report a new electrochemical method for alkoxy radical generation from alcohols using a proton-coupled electron transfer (PCET) approach, showcased via the deconstructive functionalization of cycloalkanols. The electrochemical method is applicable across a diverse array of substituted cycloalkanols, accessing a broad range of synthetically useful distally functionalized ketones. The orthogonal

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。
• Phosphonium Ion-Tethered Secondary Amines for Chemospecific 5-<i>Enolexo</i> Aldol Condensations of 6-Ketoaldehydes
  作者：Akash Sugunan、V. M. Aparna、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02285

  日期：2023.12.15

  targets five-membered carbo- and heterocyclic aldehydes, involving unusual aldehydes as donors and ketones as acceptors. Especially, enolizable aryl keto aldehydes and heteroatom-embedded ketoaldehydes exclusively produced cyclized products with our new catalyst, while other catalysts provided predominantly self-aldol or decomposed products. The scope and diversity of the method demonstrated by synthesizing

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。
• SmI₂-Promoted Intramolecular Asymmetric Pinacol-Type Ketone−<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imine Reductive Coupling: Stereoselectivity and Mechanism
  作者：Bing Wang、Yong-Jun Wang

  DOI：10.1021/ol901296u

  日期：2009.8.6

  The asymmetric ketone-tert-butanesulfinyl (t-BS) imine pinacol-type reductive coupling promoted by SmI2 is described. Trans-1,2-vicinal amino alcohols were formed predominantly in excellent er and high dr. The stereochemical outcome provided evidence for a radical mechanism for SmI2-induced reductive couplings of t-BS imines.