1-苄基D-谷氨酸酯 | 79338-14-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基D-谷氨酸酯
• 中文别名: D-谷氨酸1-苄酯；1-苯甲基D-谷氨基酸；1-苄基 D-谷氨酸酯；H-D-Glu-OBzl
• 英文名称: α-benzyl D-glutamate
• 英文别名: 1-benzyl D-glutamate；H-D-Glu-OBzl；(4R)-4-amino-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 79338-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HFZKKJHBHCZXTQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  416.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

D-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Benzyl D-Glutamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-谷氨酸1-苄酯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 79338-14-0
俗名： D-Glutamic Acid 1-Benzyl Ester , H-D-Glu-OBzl
分子式： C12H15NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
D-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 144°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
D-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
D-谷氨酸1-苄酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-苄基D-谷氨酸酯是一种氨基酸类衍生物，可用作医药中间体。

制备

1-苄基D-谷氨酸酯通常以1-苄基D-谷氨酸-苄基酯为起始物料，通过还原反应来制备。常用的脱去苄基（Bn）的方法包括催化氢化，如使用H₂/20%Pd(OH)₂-C、H₂/Pd-C、H₂/PdCl₂、Pd/HCOOH或Pd-C/HCOONH₄、Pd-C/NH₂NH₂及Pd-C/环己烯作为氢源进行转移氢化。然而，使用H₂/Pd-C去保护通常较为缓慢，需添加Boc₂O促进苄基的离去。

合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基D-谷氨酸酯 在 哌啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-(dioctylamino)butanamido)heptanedioic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships in Nucleotide Oligomerization Domain 1 (Nod1) Agonistic γ-Glutamyldiaminopimelic Acid Derivatives

  摘要：

  N-Acyl-gamma-glutamyldiaminopimelic acid is a prototype ligand for Nod1. We report a detailed SAR of C-12-gamma-D-Glu-DAP. Analogues with glutaric or gamma-aminobutyric acid replacing the glutamic acid show greatly attenuated Nod1-agonistic activity. Substitution of the meso-diaminopimelic (DAP) acid component with monoaminopirnelic acid, L- or D-lysine, or cadaverine also results in reduced activity. The free amine on DAP is crucial. However, the N-acyl group on the D-glutamyl residue can be substituted with N-alkyl groups with full preservation of activity. The free carboxylates on the DAP and Glu components can also be esterified, resulting in more lipophilic but active analogues. Transcriptomal profiling showed a dominant up-regulation of IL-19, IL-20, IL-22, and IL-24, which may explain the pronounced Th2-polarizing activity of these compounds and also implicate cell signaling mediated by TREM-1. These results may explain the hitherto unknown mechanism of synergy between Nod1 and TLR agonists and are likely to be useful in designing vaccine adjuvants.

  DOI：

  10.1021/jm101535e
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 盐酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苄基D-谷氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. VII. α- and γ- Dipeptides of Glutamic Acid and Alanine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a528

文献信息

• Novel Myocyte Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators
  申请人：STANDARD LLC

  公开号：US20190241504A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides novel compounds capable of functioning as Myoctye Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators, as well as compositions, pharmaceutical formulations, methods of synthesis and kits. Also provided are methods of treating a condition regulatable by MEF2 and/or MEF2 cofactors using the compounds, compositions, pharmaceutical formulations, and kits provided herein.

  本公开提供了能够作为肌肉细胞增强因子2（MEF2）调节剂发挥作用的新化合物，以及组合物、药物配方、合成方法和试剂盒。还提供了使用本文提供的化合物、组合物、药物配方和试剂盒治疗可通过MEF2和/或MEF2辅因子调节的疾病的方法。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES COMPRISING STING AGONISTS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT DES AGONISTES DE STING
  申请人：MERSANA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202984A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure provides scaffolds and antibody-drug conjugates (ADCs) comprising a stimulator of interferon genes (STING). The present disclosure also provides uses of the ADCs in treatment, e.g., treatment of cancer.

  本公开提供了包含干扰素基因刺激剂（STING）的支架和抗体药物偶联物（ADCs）。本公开还提供了ADCs在治疗中的用途，例如癌症治疗。
• 新規生物活性物質
  申请人：公益財団法人微生物化学研究会

  公开号：JP2015166329A

  公开（公告）日：2015-09-24

  【課題】アミノペプチターゼＡ阻害剤として有用な新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、及びそれを含有する医薬組成物。〔Ｒ１〜Ｒ５はＨ、水酸基、ハロゲン原子等；Ｒａ〜ＲｃはＨ等；＊１、＊２は不斉炭素原子で、Ｄ，Ｌのいずれの立体配置であってもよい；Ｙはカルボキシル基等；ＺはＨ又は置換ベンゾイルアミノイミノメチル基等〕【選択図】なし

  提供具有抑制氨基肽酶A的新型化合物作为阻断剂。采用式（I）所示的化合物或其盐，并含有该化合物的药物组成物。〔R1〜R5为H、羟基、卤原子等；Ra〜Rc为H等；＊1、＊2为不对称碳原子，可以是D或L的任何立体配置；Y为羧基等；Z为H或取代苯甲酰氨基亚甲基基等〕【选择图】无
• Studies on structure-activity relationships of FK-156, an immunostimulating peptide, and related compounds. II. Synthesis of N2-(.GAMMA.-D-glutamyl)-2(L),2'(D)-diaminopimelic acid as the minimal essential structure of FK-156.
  作者：HIDEKAZU TAKENO、SATOSHI OKADA、SATOSHI YONISHI、KEIJI HEMMI、OSAMU NAKAGUCHI、YOSHIHIKO KITAURA、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2932

  日期：——

  Five partial structures, 3-7, of FK-156 (1), an immunostimulating acyl peptide, have been prepared. The compounds were evaluated for biological activities, and it was found that N2-(γ-D-glutamyl)-2 (L), 2' (D)-diaminopimelic acid (3) represents the minimal active structure unit essential for the immunostimulating property of FK-156 (1). Its caprylyl derivative 8 and stearoyl derivative 9 were found to be capable of increasing resistance to bacterial infection as efficiently as 1. Moreover, compound 9 showed a potent tumor-suppressive activity lacking in 1.

  制备了免疫刺激酰基肽 FK-156 (1) 的五个部分结构（3-7）。对这些化合物的生物活性进行了评估，发现 N2-（γ-D-谷氨酰）-2（L），2'（D）-二氨基亚庚酸（3）是 FK-156 (1) 免疫刺激特性所必需的最小活性结构单元。研究发现，它的辛烯丙基衍生物 8 和硬脂酰衍生物 9 与 1 一样能够有效增强对细菌感染的抵抗力。
• Total Synthesis of L-156,373 and an oxoPiz Analogue via a Submonomer Approach
  作者：Yassin M. Elbatrawi、Chang Won Kang、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00912

  日期：2018.5.4

  The first chemical synthesis of L-156,373 (1), a potent oxytocin receptor antagonist isolated from Streptomyces silvensis, is reported. Assembly of the unusual d-Piz-l-Piz dipeptide subunit was achieved through a sequential electrophilic amination–acylation–deprotection strategy followed by late-stage Piz ring formation. Synthesis and incorporation of a novel N-hydroxy-l-isoleucine building block is

  报道了从银链霉菌中分离出的一种强效催产素受体拮抗剂L-156,373（1）的第一个化学合成方法。组件中的异常的d -Piz-升-Piz二肽亚单位通过连续的电胺化酰化脱保护策略来实现，随后后期的Piz环的形成。还描述了新型N-羟基-1-异亮氨酸结构单元的合成和掺入。将该亚单体方法进一步应用于从Fmoc-Glu（t Bu）-OH构件开始的1的二-δ-氧代哌嗪酸类似物的合成。

表征谱图