cis-2,2-Dimethylcyclohexan-1,3-diol | 77613-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-2,2-Dimethylcyclohexan-1,3-diol
• 英文别名: cis-2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol；2,2-methyl-1,3-cyclohexanediol；2,2-dimethyl-cis-1,3-cyclohexanediol；(1R,3S)-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol；(R,S)-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol；cis-2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 77613-91-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RFXKPBYAIZDRIL-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  243.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2-Dimethylcyclohexan-1,3-diol 在 吡啶 、 四丙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-1,4-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Joachim; Holst, Hartmut; Volz, Wolfgang, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 2, p. 401 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到cis-2,2-Dimethylcyclohexan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 DMAP 衍生物对环状内消旋 1,3-二醇的酰基化去对称化

  摘要：

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...

  DOI：

  10.1246/cl.200809

文献信息

• An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Rina Soni、John-Michael Collinson、Guy C. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol201643v

  日期：2011.8.19

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.
• Aromatization of 1,4-cyclohexadienes with tetracyanoethylene: a case of varying mechanisms
  作者：Barry M. Jacobson、Patricia Soteropoulos、Sheila Bahadori

  DOI：10.1021/jo00249a020

  日期：1988.7
• Warnhoff, E. W.; Wong, Margaret Y. H.; Raman, P. Sundara, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 688 - 696
  作者：Warnhoff, E. W.、Wong, Margaret Y. H.、Raman, P. Sundara

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of Both Enantiomers of 3-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone
  作者：Robert Chênevert、Carine Lévesque、Pierre Morin

  DOI：10.1021/jo801954v

  日期：2008.12.5

  The stereoselective acetylation of meso-2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol by vinyl acetate in the presence of three lipases gave the (1R,3S)-monoester in high enantiomeric excess (ee >= 98%). The hydrolysis of the corresponding meso-diacetate in the presence of Candida antarctica lipase in phosphate buffer provided the opposite enantiomer. Optically active monciacetates were converted to both enantiomers of 3-hydroxy-2.2-dimethylcyclohexanone, a versatile chiral building block.
• Efficient Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation/Hydrogenation of 1,3-Cycloalkanediones to 1,3-Cycloalkanediols Using Microwave Heating
  作者：Karin Leijondahl、Ann-Britt L. Fransson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0612527

  日期：2006.10.1

  A number of 1,3-cycloalkanediones were efficiently reduced to the corresponding diols in good yield by the use of a ruthenium catalyst, 2-propanol, and hydrogen gas under microwave heating.