(E)-2,9-Decadienal | 69775-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,9-Decadienal
• 英文别名: 2E,9-Decadienal；(2E)-deca-2,9-dienal
• CAS: 69775-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XKDPZNLHTMQIOY-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,9-Decadienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diphenylamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5R,6E,8Z,10Z,12S,13S)-5-((2R,3S,4E,6E)-3-methoxy-4-methyltetradeca-4,6,13-trien-2-yl)-2,2,3,3,8,10,12,15,15,16,16-undecamethyl-13-((E)-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadeca-6,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  异Archazolids和Archazologs的模块化全合成

  摘要：

  报告了设计、开发和成功实施针对异-archazolids 和archazologs全合成的合适合成策略的完整细节。iso的仿生和多步全合成-archazolid B，最有效和最不丰富的archazolid，被描述。通过高产率的 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 催化一步双键转移实现了 archazolid B 的仿生转化。高度立体选择性的全合成分 25 个步骤完成，包括一系列高度立体选择性的羟醛反应、有效的羟醛缩合以形成两个复杂的片段，以及使用不寻常的 Stewart-Grubbs 催化剂进行具有挑战性的闭环复分解大环化反应。这些策略被证明是普遍有用的，并且可以成功地用于制备三种新型异-archazolids 以及五个新的 archazologs，缺乏噻唑侧链。现在可以针对多种进一步的archazolids和archazologs来探索这些聚酮化合物大环内酯的有希望的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00946
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2,9-Decadienal
  参考文献：
  名称：

  Cirsium dipsacolepis 的八种脂肪醛及其立体选择性合成

  摘要：

  摘要 已经从 Cirsium dipsacolepis 的根中分离出两种新的和六种已知的脂肪醛，即。7-辛烯醛、(2 E )-2,8-壬二烯醛、(2 E )-2,9-癸二烯醛、(2 E )-2,10-十一烯醛、(2 E ,4 E )-2,4,10 -十一碳三烯醛、(2 E ,4 E )-2,4,11-十二碳三烯醛、(2 Z ,4 Z )-2,4,11-十二碳三烯醛和 (2 E ,4 Z )-2,4,11-十二碳三烯醛. 从烷烃-α,ω-二炔中立体选择性地鉴定和合成醛。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81427-2

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES<br/>[FR] COMPOSITION AROMATISÉE OU PARFUMÉE CONTENANT DES ALCADIÉNALS ISOMÈRES OU DES ALCADIÈNENITRILES ISOMÈRES
  申请人：BEDOUKIAN RES INC

  公开号：WO2017100426A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的组合物，其量足以赋予组合物香味或风味。一种香味或风味组合物，其中含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种含有香味或风味组合物的消费品，其中至少含有一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种通过向消费品添加含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的香味或风味组合物的方法，以在消费品中赋予香味或风味。
• Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienals or isomeric alkadienenitriles
  申请人：BEDOUKIAN RESEARCH, INC.

  公开号：US10035972B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的组合物，其用量能有效地赋予该组合物香味或风味。一种香料或香精组合物，含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈，其用量能有效地赋予组合物香味或风味。一种消费品，含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的香料或香精组合物，其有效量可赋予组合物香味或风味。一种向消费品中添加香料或香精组合物的方法，该香料或香精组合物含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈，其用量对向消费品中添加香料或香精有效。
• Pheromone XX. Synthese von (E)-8,(E)-10-dodecadien-1-ol (codlemone), dem sexuallockstoff des apfelwicklers, seiner isomeren, homologen und derivate.
  作者：H.J. Bestmannt、J. Süß、O. Vostrowsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85631-8

  日期：1978.1