(8E,10Z)-1,8,10-Tetradecatrien | 80625-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (8E,10Z)-1,8,10-Tetradecatrien
• 英文别名: 1,E-8,Z-10-Tetradecatriene；(8E,10Z)-tetradeca-1,8,10-triene
• CAS: 80625-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: DYFUQTPATLKSHK-FUPPWZCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10Z)-1,8,10-Tetradecatrien 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-bromohepta-1,3-diene 、 镁,溴-6-庚烯基- 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(8E,10Z)-1,8,10-Tetradecatrien
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal
  作者：Yunhai Tao、Zengxiao Ma、Xiaomei Yang、Yushun Zhang、Xiangzhong Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290338

  日期：2012.3

  Concise and efficient syntheses of (7Z,11Z,13E)-hexadecatrienal, a sex-pheromone component of the citrus leaf miner, and (8E,10Z)-tetradecadienal, the sex pheromone of the horse-chestnut leaf miner were described, starting from the commercially available acetylene and acrolein. The stereoselective formation of E,Z-conjugated double bond relied on cross-coupling between Grignard reagent and (E,Z)-bromodiene. The present syntheses achieved high overall yield (26% of the former and 23% for the latter) and high isomeric purity (97% for the former and 99% for the latter).

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。