1-苯基-6-庚炔-1-酮 | 15288-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-6-庚炔-1-酮
• 英文名称: 1-Benzoyl-hexin-(5)
• 英文别名: 1-phenylhept-6-yn-1-one
• CAS: 15288-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SQYLXKNEENERSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-6-庚炔-1-酮 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯基-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1554 - 1560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-苯基-6-庚炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过向炔烃中添加多种自由基触发立体选择性自由基环化级联，以构建6（5）–6-5稠环

  摘要：

  首次实现了通过连续的自由基加成/ 1,5-H自由基转移/ 5 -exo-trig /自由基环化过程，将具有各种以碳原子和杂原子为中心的自由基前体进行的炔基酮的级联自由基环化。该方法为广泛的具有三个连续立体中心的碳环和杂环6（5）–6–5稠合环系统的多样性导向合成提供了战略上新颖且经济的步骤，其中包括高产率的季碳和出色的化学-和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02599

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

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• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

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• A visible-light mediated ring opening reaction of alkylidenecyclopropanes for the generation of homopropargyl radicals
  作者：Xiao-Yu Zhang、Chao Ning、Ben Mao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc01889b

  日期：——

  Classical cyclopropylcarbinyl radical clock reactions have been widely applied to conduct mechanistic studies for probing radical processes for a long time; however, alkylidenecyclopropanes, which have a similar molecular structure to methylcyclopropanes, surprisingly have not yet attracted researcher's attention for similar ring opening radical clock processes. In recent years, photocatalytic NHPI

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• Stereoselective Synthesis of Medium-sized Cyclic Compounds through the Intramolecular Michael-type Reaction Utilizing Alkyne–Hexacarbonyldicobalt Complex Formation
  作者：Kennichi Inaba、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2007.474

  日期：2007.3.5

  Alkyne–hexacarbonyldicobalt complexes having silyl enol ether and electron-deficient alkene moieties on opposite ends were treated with MeAlCl2 in the presence of 2,6-di-t-butylpyridine in CH2Cl2 t...

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• Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation Reactions and Synthetic Versatility of Vinylogous Acyl Triflates
  作者：Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ja0608085

  日期：2006.5.1

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