1-苯基庚烷-1,3-二酮 | 40568-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基庚烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-phenylheptane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(phenyl)-1,3-heptanedione
• CAS: 40568-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NCCNOQBFGNXMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基庚烷-1,3-二酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-3-hydroxy-1-phenylhept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [Rh（（C 6 H 5）COCHCO（（CH 2）n CH 3））（CO）（PPh 3）]型单羰基膦配合物中的碘甲烷氧化加成和CO迁移插入：立体效应和电子效应

  摘要：

  通过UV / Vis，IR和NMR研究了碘甲烷氧化成[Rh（（C 6 H 5）COCHCOR）（CO）（PPh 3）]的化学动力学，其中R =（CH 2）n CH 3，n  = 1-3，由三个连续的反应步骤组成，涉及两个截然不同的Rh III-烷基种类和两个截然不同的Rh III-酰基种类的异构体。[Rh（（C 6 H 5）COCHCOR）（CO）（PPh 3）] + CH 3 I形成[Rh（（C 6 H 5））COCHCOR）（CH 3）（CO）（PPh 3）（I）]显示的二阶氧化加成速率常数比孟山都催化剂[Rh（CO）2 I 2 ] -所观察到的快约500-600倍。氯仿中第一氧化加成步骤的反应速率不受β-二酮基配体上R基团的烷基链长度增加的影响：k 1  = 0.0333（[Rh（（（C 6 H 5）COCHCO（CH 2 CH 3））（CO）（PPh 3）]），0.0437（[Rh（（C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.040
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基庚烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization:  A Facile and Efficient Synthesis of 1,3-Diketones

  摘要：

  Ketones undergo soft enolate formation and acylation on treatment with MgBr2 center dot OE2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-Pfp esters, and, in these cases, is conducted with untreated, reagent-grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  DOI：

  10.1021/ol701599v
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,3-二酮 、 苯乙酮 、 戊酸乙酯 在 1-苯基庚烷-1,3-二酮 作用下， 以to yield 2.6 grams of Intermediate 18的产率得到1-苯基庚烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators

  摘要：

  本发明公开了式（I）的化合物，以及其互变异构体形式，药学上可接受的盐或溶剂。本发明的化合物优选为hPPAR&ggr;和hPPAR{acute over (&agr;)}的双重激活剂。

  公开号：

  US06498174B1

文献信息

• MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Don Coltart、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Alexandra Livanos、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1042947

  日期：——

  Ketones undergo soft enolization and acylation on treatment with MgBr2·OEt2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-pentafluorophenyl esters, and, in these cases, is conducted using untreated, reagent grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。
• A FACILE SYNTHESIS OF 1,3-DICARBONYL COMPOUNDS FROM 1-ALKYNE AND ACID ANHYDRIDE PROMOTED BY DICHLORO-BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATO)TITANIUM(IV)
  作者：Yoo Tanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.673

  日期：1985.5.5

  1,3-Dicarbonyl compounds are prepared in high yields by acylation of 1-alkyne derivatives with acid anhydride in the presence of dichloro-bis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV), followed by aqueous work up.

  1,3-二羰基化合物是通过在二氯-双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) 存在下用酸酐酰化 1-炔衍生物，然后进行水处理以高产率制备的。
• 一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776293B

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。
• A Novel Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of an α-Bromoketone with Acyl Chlorides Promoted by Gallium Triiodide
  作者：Rener Chen、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a904972j

  日期：——

  Promoted by gallium triiodide, an α-bromoketone, bromomethyl phenyl ketone, is treated with acyl chlorides to synthesize 1,3-diketones in good yields under mild and neutral conditions.

  在三碘化镓的促进下，α-溴酮，溴甲基苯基酮，用酰氯处理，在温和和中性条件下以良好的收率合成 1,3-二酮。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。