3,3-二甲基-1,4-戊二烯 | 1112-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,3-二甲基-1,4-戊二烯
• 英文名称: 3,3-dimethyl-penta-1,4-diene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,4-pentadiene；3,3-Dimethyl-penta-1,4-dien；3,3-dimethylpenta-1,4-diene
• CAS: 1112-35-2
• 化学式: C₇H₁₂
• mdl: MFCD00060852
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: BHZUNHXTRRNKST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.2 °C(Press: 750.5 Torr)
• 密度：
  0.7071 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,4-戊二烯 在 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-6,6-dimethyl-3-thiabicyclo<3.1.0>hexane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 1,4-二烯的同向加成。多烯的螯合和均螯合加成之间的竞争

  摘要：

  关键词：Diels-alder 反应注：洛桑大学，chim sect，ch-1005 lausanne，瑞士。参考 LGSA-ARTICLE-1994-007doi:10.1021/ja00087a076 记录创建于 2005-11-09，修改于 2017-05-12

  DOI：

  10.1021/ja00087a076
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylglutaryl chloride 在 吡啶 、 2-甲基喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-二甲基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed skeletal rearrangements of 1,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00820a026

文献信息

• Synthesis of a Novel Volatile Platinum Complex for Use in CVD and a Study of the Mechanism of Its Thermal Decomposition in Solution
  作者：Christopher D. Tagge、Robert D. Simpson、Robert G. Bergman、Michael J. Hostetler、Gregory S. Girolami、Ralph G. Nuzzo

  DOI：10.1021/ja9526527

  日期：1996.1.1

  reversible β-hydride elimination followed by reversible dissociation of 1,4-pentadiene to give a 3-coordinate platinum hydride intermediate (9). Reductive elimination of 1-pentene from 9 deposits metallic platinum. The rate of decomposition exhibits a significant β-deuterium isotope effect of kH/kD = 3.8 ± 0.3. Added olefins are rapidly isomerized during the decomposition of 1; trap...

  描述了顺式双 (η2,η1-pent-4-en-1-yl) 铂 (1) 在芳香族溶剂中热分解的合成、表征、化学气相沉积和机理研究。配合物 1 具有独特的螯合结构，增加了挥发性，并已证明可用于在温和条件下化学气相沉积铂薄膜。在 175 °C 的热壁玻璃管中，在载玻片上沉积的薄膜的元素组成为 82% Pt 和 18% C。动力学、氘标记和化学捕获实验表明，1 在芳香族溶剂中的分解是可逆的β-氢化物消除，然后 1,4-戊二烯可逆解离，得到 3-配位的氢化铂中间体 (9)。从 9 个沉积金属铂中还原消除 1-戊烯。分解速率表现出明显的 β-氘同位素效应，kH/kD = 3.8 ± 0.3。加入的烯烃在 1 的分解过程中迅速异构化；陷阱...
• One-Pot Synthesis of Tertiary α,ω-Diamines via Carbonylative Bis[hydroaminomethylation] of α,ω-Diolefins Using Di(μ-chloro)bis(η4-1,5-cyclooctadine)dirhodium as a Catalyst Precursor
  作者：Christian L. Kranemann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1055/s-1998-4481

  日期：1998.1

  Tertiary α,ω-diamines are selectively prepared in high yields by the reaction of α,ω-diolefins with secondary amines, carbon monoxide and hydrogen in the presence of [Rh(cod)Cl]2 as a catalyst precursor. This one-pot synthesis proceeds via a hydroformylation-amine condensation-reduction sequence and leads to a mixture of n,n-, n,iso-, and iso,iso-products.

  通过α,ω-二烯与二级胺、一氧化碳和氢气在[Rh(cod)Cl]2作为催化前体的存在下反应，可选择性地高产率制备三级α,ω-二胺。这种一步合成法经过羰基化-胺缩合-还原的连续步骤，生成n,n-、n,异-和异,异-产品的混合物。
• Chemistry of Dienyl Anions. I. Crystalline Dienyl Anions by Direct Reaction of Conjugated and Non-conjugated Dienes with Alkali Metals in the Presence of Et₃N
  作者：Hajime Yasuda、Yasuo Ohnuma、Michihide Yamauchi、Hisaya Tani、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2036

  日期：1979.7

  Series of acyclic and cyclic dienyl anions were prepared from both conjugated and non-conjugated dienes by direct metalation with alkali metals (Li, Na, K, Rb, and Cs) in tetrahydrofuran in the pre...

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。
• Eine effiziente methode zur darstellung neuer komplexe des kations [(dicarbonyl)(ligand)(η5-cyclopentadienyl)-eisen]+
  作者：Eckhart K.G. Schmidt、Christian H. Thiel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81193-6

  日期：1981.4

  A simple new method is described for the generation of the (dicarbonyl)-(η5-cyclopentadienyl)iron cation (Fp+). This coordinatively unsaturated species forms complexes of the type [LFp]+ with various neutral ligands L (L = olefins, dienes, ketones, aldehydes, esters, nitriles, nitro compounds, acetic acid, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and triphenylphosphine).

  一个简单的新方法描述了用于产生时（二羰基）的- （η 5 -环戊二烯基）铁阳离子（Fp的+）。这种配位不饱和物质与各种中性配体L（L =烯烃，二烯，酮，醛，酯，腈，硝基化合物，乙酸，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和三苯基膦）形成[LFp] +类型的络合物。。
• Hydroformylation of 1,4-diolefins in the presence of primary amines leading to heterocyclic compounds
  作者：Christian L. Kranemann、Beate E. Kitsos-Rzychon、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00162-3

  日期：1999.4

  The Rh(I)-catalysed hydroformylation of dienes in the presence of amines is applied to heterocyclic ring synthesis. Starting from 1,4-dienes pyrroles or eight-membered heterocycles are easily accessible. The selectivity of the reaction is controlled by the substitution pattern of the diolefin.

  在胺存在下，Rh（I）催化的二烯加氢甲酰基化反应可用于杂环合成。从1,4-二烯吡咯或八元杂环开始，很容易获得。反应的选择性由二烯烃的取代方式控制。

表征谱图