3-甲基-1,4-戊二烯 | 1115-08-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1,4-戊二烯
• 中文别名: 3-甲基-1，4-戊二烯
• 英文名称: 3-methyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 3-Methyl-1,4-pentadien；3-methylpenta-1,4-diene；3-Methyl-penta-1,4-dien
• CAS: 1115-08-8
• 化学式: C₆H₁₀
• mdl: MFCD00008634
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: IKQUUYYDRTYXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  55 °C (lit.)
• 密度：
  0.673 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  <−30 °F
• 保留指数：
  546
• 稳定性/保质期：
  本品极其易燃，具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11,R38
• 危险品运输编号：
  UN 2461 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S33,S36,S62
• 储存条件：
  1.2-8°C，应储存在阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂和食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。存储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-甲基-1，4-戊二烯
化学品英文名称：	3-Methyl-1，4-pentadiene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1115-08-8
分子式：	C 6 H 10
分子量：	82.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-甲基-1，4-戊二烯

有害物成分 含量 CAS No. 3-甲基-1，4-戊二烯 100 1115-08-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具刺激作用，高浓度时有麻醉作用。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：	不宜用水。
闪点(℃)：	-34
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用砂土吸收，运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止烟雾或蒸气释放到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾或蒸气。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过25℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	55
相对密度(水=1)：	0．673
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-34
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 10
分子量：	82.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31015
UN编号：	2461
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法：用于有机合成。

用途简介：

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,4-戊二烯 在 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 NMPA 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  维生素 A 和 β-胡萝卜素的有机碱途径

  摘要：

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1-Dimethylamino-3-methyl-pent-4-en 生成 3-甲基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Ferles,M.; Beran,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 2998 - 3003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Dienyl Anions. I. Crystalline Dienyl Anions by Direct Reaction of Conjugated and Non-conjugated Dienes with Alkali Metals in the Presence of Et₃N
  作者：Hajime Yasuda、Yasuo Ohnuma、Michihide Yamauchi、Hisaya Tani、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2036

  日期：1979.7

  Series of acyclic and cyclic dienyl anions were prepared from both conjugated and non-conjugated dienes by direct metalation with alkali metals (Li, Na, K, Rb, and Cs) in tetrahydrofuran in the pre...

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。
• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Anion Relay Chemistry Extended. Synthesis of a Gorgonian Sesquiterpene
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol071281j

  日期：2007.8.1

  Extension of anion relay chemistry (ARC) beyond the area of dithianes has been achieved by the design of two effective ARC linchpins capable of three- and four-component couplings. To showcase the ARC tactic in natural product synthesis, a cytotoxic gorgonian linear sesquiterpene was constructed, and the absolute configuration assigned via the Kakisawa/Mosher method. The synthesis proceeded in five

  通过设计两个能够进行三组分和四组分偶联的有效ARC固定销，实现了将阴离子中继化学（ARC）扩展到二噻二烷以外的领域。为了展示天然产物合成中的ARC策略，构建了具有细胞毒性的高贡氏线性倍半萜烯，并通过Kakisawa / Mosher方法分配了绝对构型。合成过程分五个步骤进行，总产率为22％。
• Selective Hydrosilylation of Dienes, Enynes, and Diynes Catalyzed by a Platinum Complex with a Very Bulky NHC Ligand – The Crucial Role of Precise Tuning of the Reaction Conditions
  作者：Patrycja Żak、Małgorzata Bołt、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1002/ejic.201900217

  日期：2019.5.26

  Series of various dienes, diynes and enynes were hydrosilylated in the presence of platinum complex [Pt(IPr*OMe)(dvms)] (I) (where IPr*OMe=1,3‐bis2,6‐bis(diphenylmethyl)‐4‐methoxyphenyl}imidazol‐2‐ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) to afford selectively the corresponding mono‐ and bissilylated products in high yields. In each case, the process proceeded fully regioselectively according

  在铂络合物[Pt（IPr * OMe）（dvms）]（I）（其中IPr * OMe = 1,3-bis 2,6-bis（二苯甲基））存在的情况下，将各种二烯，二炔和烯炔系列进行氢硅烷化-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚烷基，dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷），可以高收率选择性地提供相应的单甲硅烷基化和双甲硅烷基化产物。在每种情况下，该过程均根据反马尔可夫尼科夫规则完全区域选择性地进行。碳-碳三键的氢化硅烷化导致E异构体的排他性形成。首次对选定的1,3-烯炔和对称α，ω-进行单锅顺序氢化硅烷化还获得了具有两种不同硅烷的二烯。此外，采用了优化的反应条件，成功地将1，3-炔烃与仲硅烷进行了硅烷化反应，生成了具有末端碳-碳双键的立构规整多烯。
• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation between Salicylaldehydes and 1,4-Penta- or 1,5-Hexadienes
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Keitaro Tanaka、Yoichiro Yamamoto、Naoko Imai-Ogata、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo035395u

  日期：2004.2.1

  Intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes 1, 26−40 and 1,4-penta- or 1,5-hexadienes 4−13 by Rh-catalyst proceeded under mild reaction conditions to give a mixture of iso- and normal-hydroacylated products 14−25, 41−55, and 57−60. In the hydroacylation reaction, chelation of both salicylaldehyde and diene to the Rh-complex plays a crucial role. The ratio of iso- and normal-hydroacylated

  水杨醛之间的分子间加氢酰化1，26 - 40和1,4-五-或1,5-己二烯4 - 13由Rh的催化剂在温和的反应条件下进行，得到的混合物异-和正常-hydroacylated产品14 - 25，41 - 55，和57 - 60。在加氢酰化反应中，水杨醛和二烯与Rh络合物的螯合起关键作用。等值线与正常值之比可以通过添加水杨酸或胺来调节-氢酰化产物。在氘标记水杨醛实验的基础上，研究了各种Rh络合物，溶剂和添加剂的作用，并提出了催化循环的合理机理。

表征谱图