3,3-dimethylglutaryl chloride | 53120-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,3-dimethylglutaryl chloride
• 英文别名: 3,3-Dimethylpentan-1,5-dicarbonsaeuredichlorid；β,β-dimethylglutaryl chloride；3,3-dimethylpentanedioyl dichloride；3,3-Dimethylglutarsaeure-dichlorid；3,3-dimethylglutaryl dichloride；3,3-dimethyl-pentanedioyl dichloride
• CAS: 53120-75-5
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: HQLZTWDVYZXPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylglutaryl chloride 在 吡啶 、 2-甲基喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-二甲基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed skeletal rearrangements of 1,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00820a026
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸 在 五氯化磷 、 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 3,3-dimethylglutaryl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-环己酮-（4）-乙酸-（3）的合成-异环香叶酸的降解产物

  摘要：

  以两种不同方式合成1，1-二甲基-环己酮-（4）-乙酸-（3）。所获得的产物与它们本身以及由Ch.A.Vodoz＆H.Schinz从异环香叶酸获得的降解产物C 10 H 16 O 3相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330655

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph₃PCl₂
  作者：Myriam S. Carle、Grace K. Shimokura、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/ejoc.201600714

  日期：2016.8

  A novel, in-situ synthesis of dichlorotriphenylphosphorane (Ph3PCl2) is accomplished upon combining PPh3 and the easily prepared hypervalent iodine reagent iodobenzene dichloride (PhICl2). The phosphorane is selectively generated in the presence of carboxylic acid or alcohol residues to rapidly produce acyl chlorides and alkyl chlorides in high yields. Addition of EtOH, PhOH, BnOH, Et2NH or CH2N2 results

  通过将 PPh3 与易于制备的高价碘试剂碘苯二氯化物 (PhICl2) 结合，实现了二氯三苯基正膦 (Ph3PCl2) 的新型原位合成。在羧酸或醇残基存在下选择性地生成正膦，以高产率快速生成酰氯和烷基氯。EtOH、PhOH、BnOH、Et2NH 或 CH2N2 的添加导致由羧酸直接合成酯、酰胺和重氮酮。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Di(8-quinolyl)glutaramide Exhibiting Highly Selective and Efficient Uphill Transport of Cu(II) through Liquid Membranes
  作者：Kazuhisa Hiratani、Kazuyuki Kasuga、Takuji Hirose、Kazuhiro Taguchi、Kyoko Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.65.2381

  日期：1992.9

  found to be an excellent Cu(II) carrier in the transport through a chloroform liquid membrane. It can selectively and efficiently transport Cu(II) from a weakly acidic aqueous solution containing Cu(II), Zn(II), Ni(II), and Co(II). Several N,N′-di(8-quinolyl)glutaramide derivatives and their analogues have been prepared for comparison of this transport ability, which largely depends not only upon the

  N,N'-Di(8-quinolyl)glutaramide 被发现是一种极好的 Cu(II) 载体，用于通过氯仿液膜的传输。它可以选择性、高效地从含有 Cu(II)、Zn(II)、Ni(II) 和 Co(II) 的弱酸性水溶液中传输 Cu(II)。已经制备了几种 N,N'-二（8-喹啉基）戊二酰胺衍生物及其类似物来比较这种运输能力，这在很大程度上不仅取决于载体的结构，还取决于运输条件。
• Complexes of uranyl chloride and thorium and uranium tetrachlorides with dicarboxylic acid amides
  作者：K. W. Bagnall、D. Brown、P. J. Jones

  DOI：10.1039/j19660000741

  日期：——

  (TMGA), and -3,3-dimethylglutaramide (HMGA) complexes with uranyl chloride and with thorium and uranium tetrachloride have been prepared in acetone. These have the compositions UO2Cl2,1·5TMMA (or TMGA), UO2Cl2,HMMA (or HMGA), ThCl4,2TMMA, ThCl4,1·5TMGA (HMMA or HMGA), UCl4,1·5TMMA (TMGA or HMGA), and UCl4,HMMA. Some chemical and physical properties of the complexes are reported.

  NNN ' Ñ络合物与铀酰氯化物并用钍和铀的四氯化已经在制备'，N'-四甲基丙二酰胺（TMMA），-αα-dimethylmalonamide（HMMA），-glutaramide（TMGA）和-3,3- dimethylglutaramide（HMGA）丙酮。这些具有该组合物UO 2氯2，1·5TMMA（或TMGA），UO 2氯2，HMMA（或HMGA），ThCl 4，2TMMA，ThCl 4，1·5TMGA（HMMA或HMGA），UCL 4，1· 5TMMA（TMGA或HMGA），以及UCl 4和HMMA。报道了配合物的一些化学和物理性质。
• Structure-Activity Relationships of New 2-Acylamino-3-thiophenecarboxylic Acid Dimers as Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Nagahisa Yamaoka、Yasuhiko Kawano、Yuko Izuhara、Toshio Miyata、Kanji Meguro

  DOI：10.1248/cpb.58.615

  日期：——

  Small molecule inhibitors of plasminogen activator inhibitor (PAI)-1 have been reported to date but their clinical effects still remain unknown. The present study was undertaken to investigate the structure–activity relationships (SAR) of newly synthesized 2-acylamino-3-thiophenecarboxylic acid dimers based upon a core structure of TM5001 (1) and TM5007 (2) that we have previously identified as orally effective PAI-1 inhibitors. In general, compounds possessing bulky or/and hydrophobic substituents (e.g. phenyl, isobutyl group) on the both thiophene rings showed potent PAI-1 inhibitory activities irrespective of the positions of the substitution. The mono-carboxyl derivative (10) exhibited PAI-1 inhibition comparable to the corresponding dicarboxyl compound (9f).

  迄今为止，纤溶酶原激活物抑制剂（PAI）-1 的小分子抑制剂已有报道，但其临床效果仍然未知。本研究以 TM5001 (1) 和 TM5007 (2) 的核心结构为基础，研究了新合成的 2-酰氨基-3-噻吩羧酸二聚体的结构-活性关系（SAR）。一般来说，在两个噻吩环上都具有笨重或/和疏水取代基（如苯基、异丁基）的化合物，无论取代基的位置如何，都具有很强的 PAI-1 抑制活性。单羧基衍生物（10）对 PAI-1 的抑制作用与相应的二羧基化合物（9f）相当。