2-(4-methylphenethyl)quinoline | 1263000-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenethyl)quinolone；2-[2-(4-Methylphenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 1263000-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: MICILLROTRZHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenethyl)quinoline 在 C₃₃H₂₉F₃NO₅PS 、 C₂₉H₂₅IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以76%的产率得到2-(2-[4-methylphenyl]ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination

  摘要：

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02167a
• 作为产物：
  描述：

  2-(monodeuteriomethyl)quinoline 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 重水 、 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-methylphenethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，铁催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮烯与醇的烷基化反应。

  摘要：

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。

  DOI：

  10.1039/d0cc01593h

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• Nickel-catalysed alkylation of C(sp³)–H bonds with alcohols: direct access to functionalised N-heteroaromatics
  作者：Mari Vellakkaran、Jagadish Das、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc06370b

  日期：——

  The first base-metal catalysed coupling of primary alcohols with methyl-N-heteroaromatics is reported. The use of an earth abundant and nonprecious NiBr2/L1 system enables access to a series of C(sp3)-alkylated N-heteroaromatics. Mechanistic studies have established the participation of a hydrogen-borrowing strategy for α-alkylation.

  据报道，伯醇与甲基-N-杂芳族化合物的首次贱金属催化偶联。使用地球上丰富的非贵金属NiBr 2 / L1系统可以访问一系列C（sp 3）-烷基化的N-杂芳族化合物。机理研究已经确立了氢借用策略用于α-烷基化的参与。
• 一种杂环甲基化合物的脱水C-烷基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529889B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种杂环甲基化合物的脱水C‑烷基化方法，以醇为烷基化试剂、与杂环甲基化合物在无需催化剂存在下进行脱水C‑烷基化反应合成烷基化的杂环化合物，且醇与杂环甲基化合物可在空气和碱存在下直接对甲基位进行脱水C‑烷基化反应，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，反应的溶剂为有机溶剂，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，不使用催化剂，在空气与碱的存在下，经脱水C‑烷基化反应直接合成烷基化的杂环化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Cobalt-catalyzed alkylation of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols: direct access to functionalized N-heteroaromatics
  作者：Anju Mishra、Ambikesh D. Dwivedi、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9cc08448g

  日期：——

  Phosphine free, air and moisture stable Co(NNN) complex catalyzed alkylation of various methyl-substituted N-heteroarenes with alcohols is reported. Following the borrowing hydrogen methodology, a variety of methyl-substituted N-heteroarenes can be functionalized efficiently. To understand the mechanism of this reaction various kinetic and control experiments were carried out.

  据报道，无磷，空气和水分稳定的Co（NNN）络合物催化了各种甲基取代的N-杂芳烃与醇的烷基化反应。遵循借用氢方法，可以有效地官能化各种甲基取代的N-杂芳烃。为了理解该反应的机理，进行了各种动力学和控制实验。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。